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尚辅网 尚辅网 高碳烷烃的氯代反应在工业上有重要的应用。例如: B 付氏酰基化 2.二取代苯的取代反应定位规律 2. 单环芳烃的异构及命名 二、实验原理 熔点 :在大气压下,固体化合物加热到由固态转变为液态,并且固、液两相处于平衡时的温度就是该化合物的熔点。 熔距 :被加热的纯固体化合物从始熔至全熔的温度变化范围为熔距(或熔点范围或熔程)。 纯固体化合物熔距不超过0.5~1℃ ,若含有杂质时,则其熔点比纯固体化合物的熔点低,且熔距变宽。 4.应用:利用此性质,可通过熔点测定所得数据,推断被测物质为何种化合物,也可以初步判断被测物质的纯度。 例如:A和B两种物质的熔点是相同的,可用混合熔点法检验A和B是否为同一种物质。若A和B不为同一物质,其混合物的熔点比各自的熔点降低很多,且熔距增大。 5.纯粹的有机化合物有固定而又敏锐的熔点 . 曲线SM表示物质固相的蒸气压与温度的关系,曲线ML表示液相的蒸气压与温度的关系,曲线SM的变化速率(即固相蒸气压随温度的变化速率)大于曲线LM的变化速率,两曲线相交于M点,此时固液两相蒸气压相等,且固液两相平衡共存,这时的温度(T)为该物质的熔点 。 加热纯固体化合物的过程中,有一段时间温度不变,即固体开始熔化直至固体全部转化为液体时,固体全部转化为液体之后继续加热温度就会线性上升。以上说明纯粹的有机化合物有固定而又敏锐的熔点,同时要想精确测定熔点,则在接近熔点时升温的速度不能太快,必须严格控制加热速度,以每分钟升高1~2℃为宜。 测定熔点的方法 ◆毛细管熔点测定法(一般实验室常用的方法) ◆显微熔点测定法 ◆数字熔点仪测定熔点。 3.测定熔点 粗测:以每分钟约5℃的速度升温,记录当管内样品开始塌落即有液相产生时(始熔)和样品刚好全部变成澄清液体时(全熔)的温度,此读数为该化合物的熔程。 待热浴的温度下降大约30℃时,换一根样品管,再作精确测定。 精 测 开始升温可稍快(每分钟上升约10℃),待热浴温度离粗测熔点约15℃时,改用小火加热(或将酒精灯稍微离开一些),使温度缓缓而均匀上升(每分钟上升1一2℃)。当接近熔点时,加热速度要更慢,每分钟上升0.2~0.3℃。 记录刚有小滴液体出现和样品恰好完全熔融时的两个温度读数。这两者的温度范围即为被测样品的熔程。 重复测熔点时都必须用新的熔点管重新装样品。 4.实验内容 测定尿素、肉桂酸及其混合物的熔点。 将热浴慢慢加热,使温度均匀上升. 当毛细管中气泡呈一连串逸出时,停止加热,让热浴慢慢冷却,气泡逸出速度也渐渐减慢. 当气泡停止逸出,液体开始进入毛细管时,即最后一个气泡刚欲缩回至毛细管内时,记录下此刻的温度,即为该试样的沸点。 尚辅网 (2)侧链在苯环上的位置异构 尚辅网 芳香烃去掉一个氢原子而形成的基团称为芳基,简写为Ar-。苯去掉一个氢原子而形成的原子团称为苯基,简写为Ph-。 苄基(Bz—) 简写成C6H5- 可用Ph-表示 邻甲苄基 3. 单环芳烃的命名 (1)芳基 尚辅网 (2)一元取代苯的命名 ①当苯环上连有烷基、卤素原子、硝基时 甲苯 异丙苯 氯苯 硝基苯 以苯环为母体 命名“某基苯” 尚辅网 ②当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2或R较复杂时, 苯甲醇 苯甲酸 苯乙烯 苯乙炔 苯环作为取代基 命名为“苯某某” 尚辅网 (3) 二元取代苯的命名 ①当苯环上连接有两个相同烷基时 邻二甲苯 1,2-二甲苯 间二甲苯 1,3-二甲苯 对二甲苯 1,4-二甲苯 用阿拉伯数字标明烷基的位次; 还用“邻、间、对”表示两个取代基的相对位置。 尚辅网 烷基名称的排列应从简单到复杂,环上编号从简单取代基开始,沿其它取代基位次尽可能小的方向编号。 1-甲基-3-乙基苯 1-甲基-4-异丙基苯 ②当苯环上连接有两个不同的烷基时 尚辅网 取代基的位置用连、偏、均或阿拉伯数字表示 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 (1,2,3-三甲苯) (1,2,4-三甲苯) (1,3,5-三甲苯) (4) 多元取代苯的命名 ①当苯环上连接有三个相同烷基时 尚辅网 ②苯环上有多个不同取代基时,选定一个取代基作母体基来命名。编号时母体基所连的碳一定编为“1”。 母体选取原则:优先次序 尚辅网 羧基
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