化学物料识用与分析（下） 教学课件 作者 李淑丽王元有 主编 学习情境5 烃的衍生物.pptVIP

尚辅网 尚辅网 2.命名 ⑴水解反应 (-X被-OH取代) ⑵醇解反应（-X被-OR′取代） ⑶氰解反应（－X被-CN取代） ⑷氨解反应 （－X被-NH2取代） ⑸与AgNO3醇溶液的反应 3.命名 ⑴习惯命名法 某烃基醇 （2）化学性质 2）羟基被卤原子取代的反应（C-O键的断裂） 简单醚：写出烃基名称，加上“醚”字。 CH3-O-CH3二甲醚（简称甲醚） 混合醚：一般把较小的烃基放在前面。 CH3-O-CH2CH3甲乙醚 结构复杂的醚：可当作烃的烷氧衍生物来命名，将较大的烃基当作母体，剩下的OR部分（烷氧基）看作取代基。 醛（酮) 2.命名 　羧酸 RCOOH （3）羧酸的化学性质 ① 酸性 ②羟基的取代反应——羧酸衍生物的生成反应 ③脱羧反应 尚辅网 尚辅网 不同结构的羧酸，其酸性强弱不同。 羧酸的酸性强弱和羧基上所连基团的性质密切相关。 一般地说，羧基与吸电子基团相连时，能降低羧基中羧基氧原子的电子云密度，从而增加了氢氧键的极性，氢原子易于离解而使其酸性增强。 相反，若羧基与供电子基团相连时，酸性减弱。 在羧酸分子中，当与羧基相连的供电子基团越多或距离羧基越近，则酸性越弱。 相反，吸电子基团越多或距离羧基越近，则酸性越强。 尚辅网 吸电子基团： －NO2－SO3H－CN－COOH－F －Cl－Br－I－OR－OH－C6H5－H 供电子基团： (CH3)3C－(CH3)2CH－CH3CH2－ － CH3－H 一些常见吸电子基团和供电子基团的强弱顺序如下： 尚辅网 B、烃基结构对羧酸酸性的影响 3.77 4.76 4.88 原因： 诱导效应的影响。烷基有供电子效应，增加 -COOH中O原子的电子云密度，H原子不易离解而使酸性减弱。 ※ 应用： 醇、酚、酸的鉴别与分离 酸 溶 酚 醇 溶 溶 不溶 不溶 不溶 例1 尚辅网 例3 CH3CH2CHClCOOH CH3CHClCH2COOH CH2ClCH2CH2COOH 2.86， 4.41， 4.70 –X 对 –COOH 产生吸电子诱导(–I)效应, 增强酸性。 例2 CHCl2COOH CH2ClCOOH CH3COOH 1.26， 2.86， 4.76 尚辅网 A．酰卤的生成 尚辅网 例1 C O O H P C l 3 + 3CH3 C O C l + H 3 P O 3 3CH3 bp 51℃ 200 ℃ P C l 5 + C O O H C O C l + P O C l 3 + H C l 例2 bp 197 ℃ 107 ℃ 低沸点酰氯 高沸点酰氯 尚辅网 B．酸酐的生成 常见脱水剂：五氧化二磷、乙酐等 尚辅网 例1 例2 尚辅网 C． 酯的生成 （酯化反应） 尚辅网 酸的反应活性： HCO2H CH3CO2H RCO2H R2CHCO2H R3CCO2H 醇的反应活性：CH3OH 1oROH 2oROH 3oROH 尚辅网 酯化反应 乙酸乙酯 ★酯化反应是可逆反应，必须在酸的催化及加热下进行 ★提高酯的产率： 使反应物之一过量，或 在反应过程中不断除去生成的水。 尚辅网 过量乙酸 异戊醇 乙酸异戊酯 （不溶于水） 水（移去） 实验室制取乙酸异戊酯： 分水器装置 尚辅网 D． 酰胺的生成 尚辅网 ▲羧酸盐脱羧 ▲α-碳原子上连有吸电子基的羧酸，受热易脱羧 尚辅网 ▲二元羧酸，随着两个羧基的相对位置不同，受热后发生 的反应和生成的产物也不同 ★乙二酸和丙二酸加热则失去CO2，发生脱羧反应 尚辅网 ★β位有羰基的化合物都能发生类似于丙二酸的脱羧反应 尚辅网 ★丁二酸及戊二酸加热，则分子内脱水形成环状酸酐 丁二酸酐 邻苯二甲酸酐 尚辅网 A、托伦(Tollen)试剂（硝酸银的氨溶液） 反应称为银镜反应。托伦试剂可氧化脂肪醛，又可氧化芳香