第9章　有机化学基础(供开设《有机化学基础》的地市使用).pptVIP

4．(2011·新课标全国高考)香豆素是一种天然香料，存在 于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)： 已知以下信息： ①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应； ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： (1)香豆素的分子式为________； (2)由甲苯生成A的反应类型为____，A的化学名称为_____； (3)由B生成C的化学反应方程式为_________________； (4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种； (5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是______________(写出结构简式)； ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________(写结构简式)。 解析：(1)根据香豆素的结构简式，可知其分子式为C9H6O2。(2)由甲苯生成A为取代反应，由香豆素的结构简式知A为邻氯甲苯。(3)由B、C的分子式及反应条件可知，B生成C的化学方程式为： 　　J　　 　　 　L ①E→G的化学反应类型为________，G→H的化学方程式为_____________________________________。 ②J→L的离子方程式为_____________________。 (示例如本题图；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)。 [演练冲关] A．①④　　　　 B．②③ C．②③⑤ D．②④ 答案：B　 2．(2011·广东高考)直接生成碳—碳键的反应是实现高效、 绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应，例如： (1)化合物Ⅰ的分子式为________，其完全水解的化学方程式为__________________________(注明条件)。 (2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_______________________________________(注明条件)。 (3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为__________________。 (4)反应①中 1 个脱氢剂Ⅵ(结构简式如图)分 子获得 2 个氢原子后，转变成 1 个芳香族化 合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为________。 [考点二　有机物分子式、结构式的确定] [动态课件演示更形象，见配套光盘] 1．某烃的最简式为C4H9，则该烃的分子式是什么？若该烃的核磁共振氢谱中仅有一个吸收峰，则该烃的结构简式是什么？ 超链接 2.某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。 (1)若使9.0 g A汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为多少？ (2)若将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，则A的分子式是什么？ (3)若9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都为2.24 L(标准状况)，则A中含有哪些官能团？ (4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3∶1∶1∶1，则A的结构简式是什么？ [考点师说] 1．有机物分子式、结构式确定的流程 2．确定有机物分子式的规律 (1)最简式规律： (2)常见相对分子质量相同的有机物： ①同分异构体相对分子质量相同。 ②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 ③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛　乙酸　甲酸甲酯　葡萄糖　果糖 ④其他常见的相对分子质量相同的有机物和无机物。 C2H5OH、HCOOH、NO2 46 C3H8、CH3CHO、CO2、N2O 44 C2H6、NO、HCHO 30 C2H4、N2、CO 28 对应物质 相对分子质量 (3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)： M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止