对二甲氨基苯甲酸的合成研究.pdf

维普资讯 第 25卷第 4期 张劲等：对二 甲氨基苯 甲酸 的合成研究 245 化学试剂 ，2003，25(4)，245-~246 对 二 甲氨基苯 甲酸的合成研究 张劲 ，阳年发 ，汤卫军，杨利文，龚行 (湘潭大学 化学学院，湖南 湘潭 411105) 摘要 ：用硫酸二 甲酯在碱性条件下将对氨基苯 甲酸 甲基化 ；在浓氨水存在下 ，将经 甲基化 的混合物在 152℃水解 8h；用 稀硫酸 中和水解产物 ，得到对二 甲氨基苯 甲酸 ，产率为 82．I 。 关键词 ；对氨基苯 甲酸 ；硫酸二 甲酯 ；甲基化 ；对二 甲氨基苯 甲酸 中圈分类号 ：0623．624 文献标识码 ：A 文章编号：0258—3283(2003)04—0245—02 对二 甲氨基苯 甲酸是一种重要 的有机合成 中 司)；HPLC 液 相 色 谱 仪 (Shim-packclc-ods)； 间体 ，主要用来合成压敏材料 ，热敏材料 ，纤维材 WRS-IB型数字熔点仪 (温度计未校正)；高压釜 料 ，防晒，防紫外线材料口]，其戊酯 、异辛酯可 以做 及控制仪 (GCF-0．1型)。 优 良的抗紫外线添加剂 ，广泛应用于耐水 防晒化 对氨基苯 甲酸 (工业级)；硫酸二 甲酯 (C．P．) 妆 品中口]。 Na2CO3(C．P．)；25 氨水 (A．R．)。 目前该化合物主要有 以下 5条合成路线 ： 1．2 实验步骤 (1)用对二 甲氨基溴苯与烷基锂反应制得对 将 由4g对氨基苯 甲酸和 15mL 10 氢氧化 二 甲氨基苯基锂 ，再通二氧化碳 与水蒸汽 的混合 钠组成 的溶液加入到 250mL装有搅拌器和滴液 气体制备 ]。 ． 漏斗的三 口瓶 中。在 室温 下滴加 硫 酸 二 甲酯 · (2)对二 甲氨基溴苯与金属钠和 CO 在苯溶 11．2g，控制滴加速度使反应温度不超过 5O℃， 剂 中加压获得 4【]。 滴完后搅拌 20min。将反应混合物转入高压釜 (3)将对二 甲氨基苯 甲醛直接氧化得到 ]。 中，加入 10mL浓氨水 。升温 至 152℃，反应 8h (4)以对二 甲氨基苯和 四氯化碳为原料 ，用 后 ，将水解物从高压釜转移 至 250mL烧杯 中，用 铜一环糊精为催化体系获得 ]。 6O 硫酸 中和至弱酸性 ，抽滤并干燥 。粗产 品用 (5)由对氨基苯 甲酸经 甲基化得到口]。 甲醇重结晶，纯度为 99．89，6，产率为 82．19，6。熔 另外 ，有文献[8]报道用硫酸二 甲酯将对氨基 点为 241．1-242．5℃(文献值 241--243℃)。 苯 甲酸 乙酯 甲基化 ，得到对 甲氨基苯 甲酸 乙酯和对 IR，v，cm_。：3308．6