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维普资讯 V01．1l 高 等 学 校 化 学 学 报 No．8 l990年8H CHEM ICALJOURNAL OFCHlNESEUNIVERS1TIES 894～ ∞ 6 二级胺与羰基化合物的一步还原烷基化 王 著 关烨第 (北京大学化学系) 关键词 碲氢化钠 二缓胺 选择还原烷基化 碲试剂作为还原剂 已得到较广泛的应用一，Yamashita[?_、周洵钧 将 NaHTe用于羰基化合 物还原胺化为二级胺，Kambe等近期用H2Te还原烯胺、亚胺到相应的胺 ，我们曾用 NaHTe 将二级胺与羰基化合物还原烷基化 【．本文采用不同二级胺进一步研究发现，脂肪环胺与醛的 反应效果较好 ，同 条件下烯胺也可被还原，反应条件温和 ，脯氯酸酯还原烷基化的产物不发 生明显消旋化 (表 1，3)，可应用于氯基酸类反应． 1 结果和讨论 一 般还原烷基化在 乙醇回流温度 、pH为6～7，反应20h． ． R R 、 R ‘ R ， NaHTe／EtOH ．N c—0+NH ． ． cH—_N 回流 ．29h R0 R R R ‘， R’、R一H，Ar，烷基 {R 、R=‘脂肪环． 。 表1反应结果表 明碱性 、弱碱性环二级胺与活泼羰基可顺利地还原烷基化 ，一步生成三级 胺．参加反应的二级胺按其 pE 值 比较如下： C＼—／Ⅻ O0＼—／N“pL／“ H ＼hr／ CO2C 5 H 其中六氢吡啶碱性最强，丁二酰亚胺呈弱酸性 ；当二级胺碱性较弱、羰基活性不够时烷基化不 能发生 ，羰基有可能被还原为相应的醇 (表l中7，8)1而表1中10的空 白实验和文献 均证 明 醛、酮在NaHTe存在下不能还原为相应的醇．可见本实验 中，二级胺的存在对于羰基的还原 是必需的，可能取决于具有裸露结构位置杂环氯原子 向羰基的亲核进攻 ，可用下式表述 ： R ‘ R0． ＼ ／ CItN I+ re-+ Naa ／ ＼ ／ R R R ‘ ~c--o
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