苯丙素类化合物结构分类与理化性质概述.pdfVIP

中药化第四元苯丙素类

苯丙素的定义（了解）

凡是由一个或几个C-C单位构成的天然成分均称为苯丙素类，包括香木素等。

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、香豆素类

（一）结构与分类

定义：一类具有苯骈α酮母核的天然产物的总称，在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而

形成的内酯化合物。

7羟基香（伞形花内）可认为香豆类化合物的基本母核

1.简单香豆素类

简单香豆素类是指只在母核的苯环一侧有取代。

如伞形花内酯、中的七内和、茵陈中的滨蒿内酯、蛇床子中的蛇床子素、独活中的当

归内酯、瑞香中的瑞香内酯。

伞形花內酯

2.呋喃香豆素类

线型呋喃香豆素：6,7位缩合，如补骨脂素、佛手柑内酯等。

角型呋喃香豆素：8,7位缩合，如当归素、异佛手柑内酯等。

二氢呋喃香豆素：呋喃环外侧被氢化，如紫花前（线型）、旱前、乙素（角型）等。

3.吡喃香豆素

线型吡喃香豆素：6,7位缩合。

角型吡喃香豆素：8,7位缩合。

二氢吡喃香豆素：呋喃环被氢化，如紫花前线型）、白花前（角型）等。

4.其他香豆素

主要包括在α-吡喃酮环上有取代的香豆素类，香豆素二聚体、三聚体类，异香豆素类等。

如续随子中的双七叶内酯是香豆素二聚体，茵陈中的茵陈内酯是异香豆素类成分。

分类代表性化合物

简单香豆素伞形花内酯、中的七内和七叶苷、茵陈中的滨蒿内酯、蛇床子中的蛇床子

类素、独活中的当归内酯、瑞香中的瑞香内酯

线型呋喃香豆素：6,7位缩合，如补脂、佛手柑内酯等。

角型呋喃香豆素：8,7位缩合，如归、异佛手柑内酯等。

呋喃香豆素

二氢呋喃香豆素：呋喃环外侧被氢化，如紫花前（线型）、旱前、乙素

（角型）等。

线型吡喃香豆素：6,7位缩合。

角型吡喃香豆素：8,7位缩合。

吡喃香豆素

二氢吡喃香豆素：呋喃环被氢化，如紫花素（线型）、白花（角型）

等。

其他香豆素

（二）理化性质

1.性状

游香类：多有完好的结晶。小分子游离香素多有芳香气味挥发，随水蒸气蒸馏，

能升华。

香豆素苷类：多数无香味和挥发性，也不能升华。

紫外光（365nm）照射下，香类成分多显色或色荧光。

2.溶解性

游离的香豆素：一般不溶或难溶于冷水，可溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚；

香豆素苷：能溶于水、甲醇、乙醇，难溶于乙醚、氯仿等极性小的。

3.内酯的碱水解

分子中内构，条件可水开环成顺式邻羟基皮的经酸化至或

环恢复为内酯构。

（注意：如果与碱液长时热，开环产物顺式邻羟基桂皮酸衍生物则发生双键构型的异构化，转变

为反式邻羟基桂皮酸衍生物，此时，经化不能环合为。）

4.与酸的反应（了解）

香豆素类化合物分子中若在酚羟基的邻位有异戊烯基等不饱和侧链，在酸性条件下能环合形成含氧的

杂环结构呋喃环或吡喃环。如分子中存在醚键，酸性条件下能水解，尤其是烯醇醚和烯丙醚。在酸性条件

下，具有邻二醇结构的香豆素类成分还会发生重排。

5.显色反应

反称反应试剂