第十章第二节不饱和烃.pptVIP

第十章第二节不饱和烃第1页，共28页，星期日，2025年，2月5日分子中含有一个碳碳双键（C=C）的开链不饱和烃。烯烃例如：H2C=CH2、CH3-CH=CH2、CH3CH2CH=CH2等双键是烯烃的官能团。通式：CnH2n注：乙烯是植物催熟剂第2页，共28页，星期日，2025年，2月5日最简单的烯烃是乙烯其结构式：乙烯的平面结构第3页，共28页，星期日，2025年，2月5日（一）烯烃的命名⑴原则：与烷烃相似。⑵步骤：①选主链选择包含双键且取代基最多的最长链为主链，其它支链看成取代基。②编号从离双键最近且取代基简单的一端开始编号。③命名取代基位次—取代基数目—取代基名称—双键位次—某烯烃。第4页，共28页，星期日，2025年，2月5日CH3CHCH=CCH3CH2CH2CH2CH34-甲基-3-辛烯CH3CHCH=CCH2CH3CH3CHCH3CH32,5-二甲基-3-乙基-3-己烯注：若碳原子数目大于10，命名时在“烯”之前加“碳”字，称“某碳烯”。例：CH2=CH(CH2)9CH31—十二碳烯第5页，共28页，星期日，2025年，2月5日（二）烯烃的化学性质1.加成反应CCXCC+XYY注：XY可以是H2、X2(Cl2,Br2)、HClO、H2SO4、HX(HCl、HBr、HI)、H2O等。第6页，共28页，星期日，2025年，2月5日（1）.催化加氢（还原）R-CH=CH2+H2RCH2CH3催化剂常用催化剂：Ni、Pd、Pt、RaneyNi（RaneyNi是将镍铝合金以碱处理溶去铝后得到的多孔性镍粉）第7页，共28页，星期日，2025年，2月5日例：CH3-CH=CH2+Br2-CHCH2BrBrCH3（2）与卤素(Cl2、Br2)加成应用：①定量测定不饱和键。②定性鉴别烯烃。[用Br2(CCl4)或Br2(H2O)]反应活性：F2＞Cl2＞Br2＞I2第8页，共28页，星期日，2025年，2月5日烯烃的检验原理：第9页，共28页，星期日，2025年，2月5日（2）与卤化氢(HI、HBr、HCl)加成例CH2=CH2+HClCH3CH2ClAlCl3130~2500C第10页，共28页，星期日，2025年，2月5日CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl主次CH3CHCH3ClCH3CH2CH=CH2+HBr80%CH3CH2CHCH3Br(CH3)2C=CH2+HBrCH3-C-CH3CH390%Br马氏(Markovnikov)加成规则：不对称烯烃与卤化氢加成时，试剂中H原子总是加到含氢较多的双键碳上。第11页，共28页，星期日，2025年，2月5日注：在过氧化物(H2O2、R2O2)存在下，HBr与不对称烯烃反应按反马规则加成。此效应对HCl和HI的加成方式无影响。CH3CH=CH2+HBrR2O2CH3CH2CH2Br第12页，共28页，星期日，2025年，2月5日2、氧化反应1.高锰酸钾氧化R1CH=CHR2R1CH=CHR2R1COOH+R2COOHKMnO4H+RCH=CH2RCOOH+CO2+H2OR1CH-CHR2+MnO2邻二醇OHOHKMnO4OH-稀，冷KMnO4H+注意：A、该反应用于烯烃的定性检验，紫色高锰酸钾褪色。第13页，共28页，星期日，2025年，2月5日3、聚合反应烯烃在催化剂或引发剂作用下，双键断裂而互相加成生成相对分子量较大的高分子化合物，称之为聚合反应。第14页，共28页，星期日，2025年，2月5日注：聚乙烯是白色或淡白色固体物质，具有柔曲性﹑热塑性和弹性。聚乙烯塑料可作为人工髋关节髋臼﹑输液容器﹑各种医