柚皮中二氢黄酮对丙烯醛的捕获作用及其在煎炸食品加工中的应用.pdfVIP

摘要

丙烯醛（Acrolein,ACR）是一种高反应性的α,β-不饱和醛，也是结构最简

单的不饱和醛类化合物，食品高温加热后易产生。相关研究表明，长时间接触

对呼吸系统有强烈刺激性，容易导致鼻腔粘膜刺激、支气管炎，且与阿尔兹海

默氏症、帕金森症、糖尿病以及并发症和动脉粥样硬化等人体疾病有关。经过

前期筛选发现柚皮中含有的五种二氢黄酮对ACR有捕获效果，进一步探究其在

高温加热条件下对ACR的捕获效果，结果发现，柚皮苷（Naringin,NAR）、柚

皮素（Naringenin,NARE）、橙皮素（Hesperetin,HES）、新橙皮苷

（Neohesperidin,NHED）对ACR的捕获效果较好，进一步评价ACR和加合产

物的细胞毒性，并以细胞毒性评价为基础，探究二氢黄酮对丙烯醛的捕获作用

机理，进一步建立卵清蛋白-葡萄糖模型，探究四种二氢黄酮对ACR的形成影

响，以及考察四种二氢黄酮对玉米油热加工中ACR的生成影响。主要结论如

下：

（1）二氢黄酮对丙烯醛的捕获作用

在前期的筛选中，发现NAR、NARE、HES、HED、NHED均具有捕获

ACR的能力，其中不含糖基的活性黄酮(NAR和HES)对丙烯醛的捕获作用较

强。进一步探究这五种二氢黄酮在高温条件下捕获丙烯醛的作用，其捕获效果

为NARHESNHEDNAREHED。随后探究二氢黄酮和丙烯醛的物料比

对其捕获作用的影响，当NARE:ACR为1.5:1(mol/mol)时，其捕获率在这几种

活性黄酮中最高。随后探究反应时间对二氢黄酮捕获丙烯醛作用的影响，结果

表现反应时间越长，其捕获效果也越好，NARE在反应时间为3h时，其捕获率

高达92%。根据结果分析，后续实验以捕获ACR效果较好的NAR、NARE、

HES、NHED这四种二氢黄酮为研究对象开展。

（2）加合产物的制备与表征鉴定

借助凝胶层析柱和制备型高效液相分离纯化出柚皮中的四种二氢黄酮捕获

ACR形成的加合产物：NAR-ACR、NARE-ACR、HES-ACR、NHED-ACR，并

通过高效液相色谱（HighPerformanceLiquidChromatography）对加合产物的纯

度进行分析，借助质谱（MassSpectrometer,MS）推测加合产物分子量，确定各

加合产物的分子量：NAR-ACR峰的m/z为659.16[M+Na]+、691.24

+-

[M+MeOH+Na]，NARE-ACR-1峰的m/z为327.09[M-H]，NARE-ACR-2峰的

--

m/z为327.09[M-H]，NARE-ACR-3峰的m/z为341.10[M-H]，HES-ACR-1的

--

峰的m/z为357.10[M-H]，HES-ACR-2的峰的m/z为357.10[M-H]，NHED-

-

ACR的峰的m/z为665.32[M-H]；并通过傅里叶变换显微红外光谱（Micro

FourierTransformInfraredSpectrometer,MICRO-FTIR）分析官能团或化学键信

息，再借助核磁共振波谱（NuclearMagneticResonanceSpectroscopy,NMR）对

加合产物进行结构表征，确定各加合产物的基本结构。结果显示这四种二氢黄

酮加合丙烯醛的机制一致，主要反