羟基酸和酮酸.pptVIP

（草酰乙酸）α-丁酮二酸α-戊酮二酸（α-酮戊二酸）第30页，共55页，星期日，2025年，2月5日二、酮酸的结构和性质特性：酸性增强α-酮酸的氧化酮酸的分解α-酮酸的氨基化反应结构特点：多官能团，酮基和羧酸为吸电子基团第31页，共55页，星期日，2025年，2月5日1、酸性羰基氧吸电子能力强于羟基，因此酮酸的酸性强于相应的醇酸.pka：2.493.513.86pka：4.514.88第32页，共55页，星期日，2025年，2月5日2、α－酮酸的氧化反应α-酮酸分子中羰基和羧基直接相连，使C－C键易于断裂可用作鉴别反应如：鉴别丙酮酸与丙酮第33页，共55页，星期日，2025年，2月5日3、酮酸的分解反应（1）α-酮酸的分解（2）β-酮酸的分解第34页，共55页，星期日，2025年，2月5日（1）α-酮酸的分解脱羧反应脱羰反应第35页，共55页，星期日，2025年，2月5日1、酮式分解2、酸式分解（2）β-酮酸的分解第36页，共55页，星期日，2025年，2月5日（1）β-酮酸的酮式分解，生成酮脱羧酮丙酮（β-酮酸比α-酮酸易脱羧）第37页，共55页，星期日，2025年，2月5日1、酮基的－I效应2、酮基氧原子与羧基中的氢原子形成分子内的氢键。β-酮酸更易脱羧的原因第38页，共55页，星期日，2025年，2月5日例如：αβ第39页，共55页，星期日，2025年，2月5日第1页，共55页，星期日，2025年，2月5日，取代羧酸羧酸的衍生物多官能团化合物单官能团化合物第2页，共55页，星期日，2025年，2月5日羟基酸和羰基酸是氧代酸羟基酸羰基酸第3页，共55页，星期日，2025年，2月5日CoASHNADH+H+NAD+CO2NAD+NADH+H+CO2GTPGDP+PiFADFADH2NADH+H+NAD+H2OH2OH2OCoASHCoASH⑧①②③④⑤⑥⑦②H2O羰基酸羟基酸TAC循环草酰乙酸柠檬酸异柠檬酸α-酮戊二酸琥珀酸苯果酸第4页，共55页，星期日，2025年，2月5日第一节羟基酸羟基酸的分类和命名羟基酸的结构羟基酸的化学性质第5页，共55页，星期日，2025年，2月5日一、羟基酸的分类和命名（一）羟基酸的分类酚酸α-醇酸β-醇酸γ-醇酸醇酸第6页，共55页，星期日，2025年，2月5日（二）羟基酸的命名1、俗名2、系统命名第7页，共55页，星期日，2025年，2月5日α－羟基丙酸α,β-二羟基丁二酸酒石酸(tartaricacid)常见的羟基酸(hydroxyacid)乳酸(lacticacid)第8页，共55页，星期日，2025年，2月5日柠檬酸(citricacid)α-羟基丁二酸苹果酸(malicacid)3-羧基-3-羟基戊二酸第9页，共55页，星期日，2025年，2月5日邻羟基苯甲酸水杨酸(salicylicacid)没食子酸(gallicacid)3,4,5-三羟基苯甲酸2-羟基环己基甲酸第10页，共55页，星期日，2025年，2月5日羟基酸的结构特点α-醇酸β-醇酸2、羟基和羧基都可产生-I效应γ-醇酸1、多官能团第11页，共55页，星期日，2025年，2月5日二、化学性质特性:酸性增强醇酸易氧化α-醇酸的分解醇酸的脱水酚酸易脱羧第12页，共55页，星期日，2025年，2月5日1、酸性羟基具有－I效应，增强醇酸的酸性pKa4.873.874.51αβα醇酸的酸性第13页，共55页，星期日，2025年，2月5日酚酸的酸性pKa3.004.124.54pKa4.19酸性大小顺序：邻羟基苯甲酸间羟基苯甲酸苯甲酸对羟基苯甲酸第14页，共55页，星期日，2025年，2月5日酚酸的酸性变化与羟基位置有关-I-I+C-I分子内氢键邻位效应第15页，共55页，星期日，2025年，2月5日2、氧化反应β-丁酮酸不氧化羧基－I效应，使羟基易被氧化第16页，共55页，星期日，2025年，2月5日丙酮酸常用此作为鉴别反应如：鉴别乳酸和丙醇α-醇酸可与弱氧化剂反应乳酸第17页，共55页，星期日，2025年，2月5日苹果酸草酰乙酸脱氢酶三羧酸循环中的脱氢氧化反应第18