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精品课杂环化合物与生物碱第1页，共35页，星期日，2025年，2月5日学习目标：黔南民族医学高等专科学校化学教研室掌握杂环化合物的分类和命名熟悉重要的杂环化合物了解生物碱第2页，共35页，星期日，2025年，2月5日章节目录黔南民族医学高等专科学校第一节杂环化合物第二节生物碱第3页，共35页，星期日，2025年，2月5日课堂引入杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键的作用。而且在医药上也具有重要的地位，如合成药物中的维生素、抗菌素、抗肿瘤药等多属于杂环化合物。叶绿素核酸血红素黔南民族医学高等专科学校花色素第4页，共35页，星期日，2025年，2月5日含义：成环原子除碳以外，还有其它如O、N、S、P等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。非芳香性杂环化合物，如：芳香性杂环化合物，如：杂环化合物本章要讨论的是环比较稳定，且具有不同程度芳香性的杂环化合物。黔南民族医学高等专科学校第一节杂环化合物第5页，共35页，星期日，2025年，2月5日杂环化合物六元杂环稠杂环◆分类单杂环稠杂环五元杂环苯稠杂环一、分类和命名黔南民族医学高等专科学校第6页，共35页，星期日，2025年，2月5日呋喃噻吩吡咯吡唑咪唑1、杂环母环的命名通常采用音译法，即按照该杂环化合物的英文名称，选用与音译同音的汉字，再加上“口”字旁组成音译名。例如Furan的名称为呋喃；Pyridine的名称为吡啶。FuranThiophenePyrrolePyrozoleImidazole◆命名黔南民族医学高等专科学校第7页，共35页，星期日，2025年，2月5日2、杂环母环的编号（1）含一个杂原子的杂环的编号从杂原子开始用阿拉伯数字或从杂原子相邻的碳原子开始用希腊字母α、β、γ等进行编号。呋喃吡啶（2）含两个相同杂原子的杂环的编号使杂原子位次之和最小。如果其中一个杂原子上连有氢原子，应从连有氢的杂原子开始编号。黔南民族医学高等专科学校第8页，共35页，星期日，2025年，2月5日（3）含两个不同杂原子的杂环的编号按O、S、N先后顺序编号，同时也应使杂原子的位次之和最小。（4）有些稠杂环有特定的编号黔南民族医学高等专科学校第9页，共35页，星期日，2025年，2月5日恶字应该有口旁。γαββα(α-甲基呋喃)(β-氨基吡啶)3-氨基吡啶2-甲基呋喃当杂环上有取代基时，以杂环为母体，取代基的位次、名称和数目写在杂环母体名称的前面。3、取代杂环化合物的命名黔南民族医学高等专科学校第10页，共35页，星期日，2025年，2月5日二、常见杂环化合物都是平面型分子。碳原子与杂原子均以sp2杂化，并以σ键相互连接构成五元环。每个碳原子和杂原子都剩下一个未参与杂化的p轨道。碳原子的p轨道有一个p电子，而杂原子的p轨道有2个p电子，形成了一个环型封闭的6π电子共轭体系，因此，它们都表现出与苯相似的芳香性。芳香性强弱顺序如下：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。黔南民族医学高等专科学校◆五元杂环（一）吡咯、呋喃和噻吩的结构第11页，共35页，星期日，2025年，2月5日因N原子上的一对电子参与了共轭，吡咯碱性很弱（pKb=13.6)，不能与酸反应。又因为N原子的给电子共轭效应，使得N原子上的电子云密度降低，N-H键的极性增加，所以吡咯显弱酸性。1、吡咯的酸碱性（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质2、亲电取代反应亲电取代反应的位置：主要是α位。原因：α位的电子云密度高。第12页，共35页，星期日，2025年，2月5日呋喃存在于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，在浓硫酸存在下，与吲哚醌一同加热显示蓝色，反应灵敏。可用来鉴定噻吩。吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，其蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈红色，此反应可用来鉴定吡咯。3、吡咯、呋喃和噻吩的鉴别第13页，共35页，星期日，2025年，2月5日（一）吡啶的结构环中的五个碳原子和一个氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键，每个