（通用版）高考化学一轮复习 选修5 有机化学基础 第3节 烃的含氧衍生物学案 新人教版-新人教版高三选修5化学学案.docVIP

第3节烃的含氧衍生物

【考纲要求】

掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。了解烃的洐生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。

考点一醇酚[学生用书P197]

1．醇类

(1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。

(2)分类

(3)物理性质的递变规律

物理性质

递变规律

密度

一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3

沸点

直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而增大

醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃

水溶性

低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小

(4)化学性质(以乙醇为例)

试剂及条件

断键

位置

反应

类型

化学方程式

Na

①

置换

2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑

HBr，加热

②

取代

C2H5OH＋HBreq\o(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O

O2(Cu)，加热

①③

氧化

2C2H5OH＋O2eq\o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2H2O＋2CH3CHO

浓硫酸，170℃

②④

消去

C2H5OHeq\o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2===CH2↑＋H2O

浓硫酸，140℃

①②

取代

2C2H5OHeq\o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(140℃))

C2H5OC2H5＋H2O

CH3COOH(浓硫酸、加热)

①

取代

(酯化)

CH3COOH＋C2H5OH

eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))H2O＋

CH3COOC2H5

(5)几种常见的醇

名称

甲醇

乙二醇

丙三醇

俗称

木精、木醇

—

甘油

结构简式

CH3OH

状态

液体

液体

液体

溶解性

易溶于水和乙醇

2.苯酚

(1)组成与结构

(2)物理性质

(3)化学性质

①羟基中氢原子的反应

a．弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。

b．与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为

。

c．与碱反应：苯酚的浑浊液eq\o(――→,\s\up7(加入NaOH溶液))液体变澄清eq\o(――→,\s\up7(再通入CO2气体))溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为

，

。

②苯环上氢原子的取代反应

苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为

，

反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

③显色反应

苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

④加成反应

与H2反应的化学方程式为

。

⑤氧化反应

苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。

1．CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物()

2．CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度()

3．的沸点逐渐升高()

4．所有的醇都能发生氧化反应和消去反应()

5．苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性()

6．往溶液中通入少量CO2的离子方程式为

COeq\o\al(2－,3)()

7．除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤()

8．分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体()

答案：1.×2.√3.√4.×5.√6.×7.×8.√

题组一考查醇、酚的结构和性质

1．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是()

A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2

B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色

C．1mol③最多能与1mol溴水中的Br2发生反应

D．④属于醇类，可以发生消去反应

解析：选D。物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，遇FeCl3溶液不显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1mol③最多能与2mol溴水中的Br2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。

2．茉莉香醇是一种具有甜香味的物质，是合成香料的重要原料，其结构简式如图，下列有关茉莉香醇的叙述正确的是()

A．茉莉香醇的分子式为C9H14O2

B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色