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二、喹诺酮类抗菌药(一)药物发展与分类1962-1969萘啶酸类萘啶酸抗菌能力G-(+)G+(-)绿脓杆菌(-)结构特点第31页,共69页,星期日,2025年,2月5日第一代1970-1977吡啶并嘧啶羧酸类吡哌酸抗菌能力G-(+)G+(-)绿脓杆菌(+)结构特点7-位增加哌嗪基团第32页,共69页,星期日,2025年,2月5日第二代1978--喹啉羧酸类※氟哌酸(诺氟沙星)抗菌能力G-(+)G+(+)绿脓杆菌(+)结构特点7-哌嗪基;6-位引入F原子※环丙沙星抗菌活性更强第33页,共69页,星期日,2025年,2月5日氧氟沙星对G-的抗菌活性比氟哌酸强4-8倍,对绿脓杆菌活性少差第34页,共69页,星期日,2025年,2月5日(二)喹诺酮类药物作用机制大肠杆菌的DNA回旋酶由2个A亚单位和2个B亚单位组成。喹诺酮类药物是回旋酶抑制剂影响因素①抑菌强度;②穿透细胞能力A亚单位B亚单位穿透力萘啶酸类吡啶并嘧啶羧酸类(一代)喹啉羧酸类(二代)(+)(-)弱(+)(+)弱(+)(+)强第35页,共69页,星期日,2025年,2月5日※喹诺酮类抗菌药作用机理喹诺酮类抗菌药能穿透细菌的细胞壁,进入内部,并作用于DNA的专一位点上,当旋转酶移位到药物结合点时,形成一三级复合物,即阻碍了旋转酶的活动。由于喹诺酮抗菌药能深入到细菌内部抑制旋转酶,造成细菌遗传物质的不可逆损伤,故有强大的杀菌作用。第36页,共69页,星期日,2025年,2月5日三、喹诺酮类构效关系N1取代基应为乙基或乙基电子等排体※5位被氨基取代可显著增强抗菌活性※6-位引入F结合力↑穿透力↑增强制菌效力3位羧基和4位的羰基为必须结构7位引入侧链,扩大抗菌谱、抗菌活性增加※第37页,共69页,星期日,2025年,2月5日三、抗真菌药真菌可引起皮肤、粘膜、皮下组织和内脏感染表皮---皮癣毛发---头屑指甲--灰指甲浅表真菌病深部真菌病白色念珠菌等传染性强占90%第38页,共69页,星期日,2025年,2月5日第39页,共69页,星期日,2025年,2月5日第40页,共69页,星期日,2025年,2月5日深度真菌感染的原因1.机体免疫能力低下2.患重病或遭受严重创伤3.大量使用抗生素,使大部分细菌受抑制第41页,共69页,星期日,2025年,2月5日药物来源抗生素类合成抗真菌药多烯类非多烯类氮唑类非氮唑类第42页,共69页,星期日,2025年,2月5日㈠、抗生素类抗真菌药多烯类:P401两性霉素B:是临床常用药,疗效高,但肾毒性大,限制使用,多用于深部感染制霉菌素:对深部真菌感染有效非多烯类:灰黄霉素及西卡宁对皮肤浅部真菌,多外用,前者毒性较大,不宜长期使用,后者不良反应少,为姣好外用药第43页,共69页,星期日,2025年,2月5日㈡、合成抗真菌药1、氮唑类三氮唑环1-2个咪唑环1位氮与芳烃连接1或2卤取代第44页,共69页,星期日,2025年,2月5日※克霉唑:1970年发现,第一个用于临床的氮唑类抗真菌药物。曾用于深部感染治疗,但血药浓度低,致疗效不佳,现用于浅部真菌感染联苯苄唑(孚琪)p298(12-37)渗透强,长效益康唑及咪康唑(达克宁)p298(12-38、39)广谱抗真菌药替硝唑p299(12-42):咪唑类抗厌氧菌药硝酸益康唑:广谱抗菌药,杀菌作用较克霉唑强,是常用药达克宁主成分第45页,共69页,星期日,2025年,2月5日※氟康唑由于引入氟原子,对代谢更稳定,口服吸收好,蛋白结合率低,可渗入脑脊液,对念珠菌和表皮真菌的作用为酮康唑的5-10倍,广谱抗真菌药,可口服是常用药:大扶康及三维康的主成分※酮康唑(第一个口服有效的咪唑类抗真菌药)血药浓度高,对深部细菌感染疗效较高,但长期大剂量使用,对肝脏有毒是常用药:皮康王及采乐的主成分※伊曲康唑:与氟康唑同样可以取代酮康唑,用于深部细菌感染治疗,抗菌谱更广,作用更强,毒性更小第46页,共6
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