有机化学第一章绪论29课件.ppt

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组成人体器官的物质、供给人体营养的食物以及人体中发生的反应——实质上也是有机物质和有机反应。构成动、植物结构组织的蛋白质和纤维素、水果和花的香气等也是有机化学的研究范围之内。*四大文明古国埃及、巴比伦、中国和印度都在差不多时间,不约而同地发明酿酒工艺,这是人类最早利用酶催化谷物水解,制作酒精的方法。相传在距今3000年前,埃及人就用茜根汁加金属盐来染木乃伊的包裹布。在距今4000年前,我国劳动人民就把漆树的汁经简单处理后涂在物体表面,形成一层高聚物的膜,以保护器具不受空气中氧气、水的腐蚀。**海葵毒素是由海洋生物中分得的一个最复杂的天然有机物,也是目前最毒的化合物(LD500.4μg/kg,为河豚毒素的25倍)。有24个手性中心,可能存在271个异构体。这一复杂立体专一的合成显示了有机合成界当今所具有的非凡的能力。****碳原子三种杂化态特性1、键长二、共价键的属性(1)不同的共价键有不同的键长;例如:C—C键长154pmC=C键长133pm键长是共价键结合的两个原子核核心之间的矩离。(2)一般地:键长越短,化学键越牢固,越不容易断开。键长(nm)C—H0.109C—C0.154C—C0.120CC0.134注意:◆不同的共价键有不同的键长◆不同化合物,其相同的原子核间的键长稍有差别在不同化合物中的C-C键0.1466H2C=HC—CH=CH2sp2-sp20.1510H3C—CH=CH2sp3-sp20.1540H3C—CH2CH3sp3-sp30.1530H3C—CH3sp3-sp3键长(nm)化合物键类型2、键角键角反映了分子的空间形象两个共价键之间的夹角。注意:不同分子有“同一种”的键角,差别很大。CH2CH2CH260。同一类型的化合物连接不同的原子(基团)键角有所不同。1)定义:将1mol理想气体分子AB拆开为中性气态原子A和B所需要的能量。键能越大,化学键越牢固,含有该键的分子越稳定。3、键能(键的牢固程度)2)离解能Bonddissociationenergy(BDE)分子断裂某一个化学键所需要吸收的能量C-H键能=1/4(BDE1+BDE2+BDE3+BDE4)键能和离解能不同分子中以共价键相连的原子吸引电子的能力是不同的。电负性大——吸引电子能力大。电负性小——吸引电子能力小。4、键的极性相同两原子形成的共价键,电子云对称分布在两核中间——无极性。如:H—HCl—Cl(非极性共价键)δ-——表示带有部分的正电荷。——表示带有部分的负电荷。δ+不相同的两个原子形成的共价键——有极性。H—Clδ+δ-(极性共价键)共价键极性的大小是用键的偶极矩来量度的。键的极性大,偶极矩大。键的极性小,偶极矩小。偶极矩(μ)——等于正、负电荷中心距离(d)与其所带电荷(q)的乘积。偶极矩的单位为德拜(Debye.P荷兰物理学家),简写为D。1D=10-8cm?10-10C静电单位。即μ=d×q单位:D(德拜)μ=0Dμ=0D一氯甲烷甲烷四氯化碳μ=1.94D二氧化碳OCOμ=0D双原子分子的极性就是其键的极性,可书写如下:H—Clμ=1.03D多原子分子的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,具有方向性。偶极矩为零的分子是非极性分子;偶极矩不为零的分子是极性分子;偶极矩越大,分子极性越强。发生均裂的反应条件是光照、辐射、加热或有过氧化物存在。在化学反应里,同时发生旧键的断裂和新键的生成。一、共价键的断裂1、均裂三、共价键的断裂方式和反应类型两种断裂方式:均裂和异裂共价键断裂时,共用电子对平均分配给两个原子,生成自由基。发生共价键均裂的反应,叫做自由基型反应发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、极性溶剂存在。异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。发生共价键异裂的反应,叫做离子型反应或异裂反应。共价键异裂时,成键的一对电子保留在一个原子上。2、异裂反应经环状过渡态,旧键的断裂和新键的生成同时进行。3、周环反应(协同反应)如

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