羧酸及其衍生物上.pptVIP

化学工业出版社

结束第1页，共21页，星期日，2025年，2月5日*二、羧酸的分类，构造异构和命名根据分子中所含羧基数目不同，又分为一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸等。二元及二元以上的羧酸统称为多元酸。例如：根据羧基所连接的烃基种类不同，可分为脂肪族羧酸（包括饱和和不饱和的脂肪羧酸）、脂环族羧酸和芳香族羧酸。CH2—CH2—COOH丙烯酸CH3COOH乙酸（饱和脂肪酸，一元羧酸）（不饱和脂肪酸，一元羧酸）HOOC—COOH乙二酸（饱和脂肪酸，二元羧酸）（脂环族羧酸，一元羧酸）环己基甲酸苯甲酸（芳香族羧酸，一元羧酸）—COOH—COOH—COOHHOOC—对苯二甲酸（芳香族羧酸，二元羧酸）第2页，共21页，星期日，2025年，2月5日*脂肪族羧酸是由相应的脂肪醛氧化得到，所以含有相同数目碳原子的羧酸和醛，它们的异构体的数目是相同的。例如：含有四个碳原子的醛和羧酸，它们都有两个碳链异构体。CH3—CH2—CH2—CHO丁醛CH3—CH2—CH2—COOH丁酸CH3—CH—CHOCH32—甲基丙醛CH3—CH—COOHCH32—甲基丙酸第3页，共21页，星期日，2025年，2月5日*选择含有羧基碳原子在内的最长碳链为主链，根据主链碳原子数目称为某酸；从含有羧基的一端开始编号，若有支链和取代基的将它们的位次、数目和名称写在某酸前面。主链碳原子的位次编号也可用希腊字母（α、β、γ、δ……）表示。与羧基直接相连的第一个碳原子为α位，其他碳原子依次编为β、γ、δ等。例如：CH3—CH—CH2—COOHCH33—甲基丁酸αβγ1234（β—甲基丁酸）CH3CH3—CH2—CH—CH—COOHCH32，3—二甲基戊酸αβγ1234（α，β—二甲基戊酸）δ5第4页，共21页，星期日，2025年，2月5日*不饱和羧酸的命名是选择包括羧基和重键在内的最长碳链为主链，称为某烯酸或某炔酸，例如：CH3—CH2—C＝CH—COOHCH33—甲基—2—戊烯酸12345CH3—C≡C—CH—CH2—COOHCH33—甲基—4—己炔酸123456芳香族羧酸或脂环族羧酸命名时，若羧基连在芳环或脂环侧链上，则以脂肪酸为母体，芳环和脂环作为取代基命名。若羧基直接与芳环或酯环相连，则以芳烃和脂环烃的名称之后加“甲酸”二字为母体，其它基团为取代基。例如：—COOH—CH2—COOH—CH＝CH—COOH123环己基乙酸3—环己基丙烯酸环己基甲酸第5页，共21页，星期日，2025年，2月5日*—COOH—CH2—COOH—CH＝CH—COOH123苯乙酸3—苯（基）丙烯酸邻甲基苯甲酸—CH3二元羧酸的命名是选取含有两个羧基的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目叫“某二酸”，芳香族和脂环族二元酸必须注明两个羧基的位次。—COOH邻苯二甲酸—COOHCOOHHOOC1，3—环丁烷二甲酸COOHCOOHHOOC—CH—CH—COOHCH3Cl乙二酸2—甲基—3—氯丁二酸第6页，共21页，星期日，2025年，2月5日*名称（俗名）熔点/℃沸点/℃密度（20℃）/（g/Cm3）Pka（23℃）（两个数值分别为Pka1和Pka2）溶解度（20℃）/（g/100gH2O）乙酸（醋酸）16．61181．0494．76∞丙酸（初油酸）—21．51410．9924．88∞丁酸（酪酸）—6．5163．50．9574．82∞戊酸（缬草酸）—34．5185．40．9394．813．7己酸（羊油酸）—32050．9294．851．0辛酸（羊脂酸）16．52370．9104．850．25癸酸（羊蜡酸）31．５2700．885（40℃）0．2十六酸（软脂