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三、理化性质第七章萜类和挥发油第一节萜类3、化学性质脱氢反应脱氢反应通常在惰性气体的保护下,用铂黑或钯做催化剂,将萜类成分与硫或硒共热(200~300oC)而实现脱氢。环萜的碳架经脱氢转变为芳香烃类衍生物,产物可通过波谱或化学方法加以鉴定,因此脱氢反应在早期究萜类化台物母核骨架时具有重要意义。但有时可能导致环的裂解或环合。第63页,共110页,星期日,2025年,2月5日第七章萜类和挥发油第64页,共110页,星期日,2025年,2月5日第七章萜类和挥发油第二节挥发油一、概述(一)定义:挥发油(volatileoils)又称精油(essentialoils),是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发,与水不想混溶,可随水蒸气蒸馏。第65页,共110页,星期日,2025年,2月5日第七章萜类和挥发油第二节挥发油一、概述挥发油类成分在植物界分布很广,主要存在种子植物,尤其是芳香植物中。在我国野生与栽培的芳香植物有56科,136属,约300种。菊科植物:菊、蒿、艾、泽兰、佩兰等芸香科:芸香、花椒、橙、橘、柠檬等伞形科:芫荽、川芎、柴胡、当归、羌活等;唇形科:薄荷、藿香、紫苏等;姜科植物:姜黄、莪术、砂仁等;木兰科:五味子、八角茴香、厚朴等等(二)分布和存在第66页,共110页,星期日,2025年,2月5日第七章萜类和挥发油第二节挥发油一、概述(二)分布和存在挥发油存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌细胞或树脂道中,大多数成油滴状存在,也有些与树脂、粘液质共同存在。还有少数以苷的形式存在。同一植物不同药用部位,所含挥发油的组成成分也不同,如:樟科桂属植物,树皮挥发油含桂皮醛、树叶则含丁香酚、根与木部则含樟脑同一植物相同药用部位,在不同采集时间采集挥发油,其组成成分也不同。如:胡荽子,未成熟时其挥发油主要是桂皮醛与异桂皮醛;成熟时其挥发油主要则为芳樟醇与杨梅叶烯。第67页,共110页,星期日,2025年,2月5日第七章萜类和挥发油第二节挥发油一、概述(三)生物活性和应用挥发油多有祛痰、止咳、平喘、解热、镇痛、抗菌消炎作用。如柴胡挥发油注射液——具有较好退热效果;丁香油——有局麻、止痛作用;薄荷油——有清凉、驱风、消炎与局麻作用;莪术油有抗癌、抗病毒作用;大蒜油可治肺结核、支气管炎等。第68页,共110页,星期日,2025年,2月5日第七章萜类和挥发油第二节挥发油二、化学组成挥发油是一种混合物,所含成分复杂,从十几种到几百种不等,如保加利亚玫瑰油中已检出275种成分。萜类芳香族脂肪族含硫、含氮化合物第69页,共110页,星期日,2025年,2月5日第七章萜类和挥发油第二节挥发油二、化学组成1.萜类化合物挥发油中的萜类成分,主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生物,而且含氧衍生物多半是生物活性较强或具有芳香气味的主成分。如松节油中的蒎烯;樟脑油含的樟脑;山苍子油中的柠檬醛等。α柠檬醛β柠檬醛第70页,共110页,星期日,2025年,2月5日第七章萜类和挥发油第二节挥发油二、化学组成2.芳香族化合物在挥发油中,芳香族化合物的含量仅次于萜类化合物。其中大多是苯丙素类衍生物,结构多具有C6-C3骨架结构。第71页,共110页,星期日,2025年,2月5日第七章萜类和挥发油第二节挥发油二、化学组成3.脂肪族化合物一些小分子脂肪族化合物在挥发油中常有存在。例如:甲基正壬酮在鱼腥草、黄柏果实及芸香挥发油中存在,正庚烷存在于松节油中,正癸烷存在于桂花的挥发油中。第72页,共110页,星期日,2025年,2月5日第七章萜类和挥发油第二节挥发油二、化学组成4.含硫、含氮化合物黑芥子油中的异硫氰酸烯丙酯是芥子苷经芥子酶水解后产生;大蒜油中的大蒜辣素则是大蒜中大蒜氨酸经酶水解后产生的物质。第73页,共110页,星期日,2025年,2月5日第七章萜类和挥发油第二节挥发油三、理化性质(一)性状颜色:多为无色或微带淡黄色,少数具有其它颜色。例如:洋甘菊油因含有薁类化合物而显蓝色,苦艾油显蓝绿色,麝香草油显红色。气味:大多数具有香气或辛辣味,少数有特殊气味如鱼腥草油有腥味,挥发油的气味是其品质优劣的重要标志。。形态:常温下为透明液体,有的在冷却时其主要成分可能结晶析出。析出物习称为“脑”,如薄荷脑,樟脑等。
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