芳香胺类药物分类结构与性质情境七芳香胺类药物的分析任务一芳.pptxVIP

··········································情境七：芳香胺类药物的分析任务一：芳香胺类药物分类、结构与性质芳香胺类药物分类、结构与性质

芳香胺类药物分类、结构与性质含有氨基基团的药物统称为胺类药物，有：芳胺类、芳烃胺类、季铵盐类和磺酰胺类(-SO2-NHR)药物等等。芳胺的特征是：氨基与芳环直接相连，在此衍生出许多种药物。主要研究对氨基苯甲酸酯类和乙酰苯胺类以及苯乙胺类药物。前者芳伯胺基存在，且未被取代，在对位有取代（甲酸及其衍生物）；后者芳伯胺基被乙酰化，苯环邻、对位有取代基团；第三者是以苯乙胺作为基本结构。

芳香胺类药物分类、结构与性质芳胺类药物对氨基苯甲酸类乙酰苯胺类苯乙胺类氨基醚衍生物类盐酸普鲁卡因盐酸普鲁卡因胺苯佐卡因对乙酰氨基酚醋氨苯砜盐酸利多卡因肾上腺素重酒石酸肾上腺素异丙肾上腺素盐酸苯海拉明盐酸美西律芳胺类芳烃胺类

一、对氨基苯甲酸酯类药物的基本结构与性质NH2COORH2NCNHCH2CH2NOC2H5C2H5盐酸普鲁卡因胺芳伯氨基存在对氨基苯甲酸二乙氨基乙酯·HCl-O

一、对氨基苯甲酸酯类药物的基本结构与性质（二）主要理化性质芳伯氨基特性：重氮化－偶合反应；芳醛缩合成Schiff碱；易氧化变色等。盐酸丁卡因无此特性。水解特性：分子结构中的酯键或酰胺键易水解，除盐酸丁卡因外水产物为对丁基苯甲酸外，上述均为对氨基苯甲酸。弱碱性：除苯佐卡因外，其余均含有叔胺氮的侧链，故具有弱碱性。其它特性：因结构中有芳伯氨基或同时具有脂烃胺侧链，其游离碱多为碱型油状液体或低熔点固体，难溶于水，可溶于有机溶剂。其盐酸盐则易溶于水。

一、对氨基苯甲酸酯类药物的基本结构与性质SNaNO2HClOH－含量测定（容量法）原料、注射剂红色鉴别、含量测定酯键水解鉴别盐酸普鲁卡因白色油状物试纸变色冷白色苯佐卡英因（臭气）NaOH△△△△HClNaOHⅠ2CHI3UV、IR光谱用于鉴别，盐酸普鲁卡因与盐酸普鲁卡因胺的区别-NH-H2O2FeCl3异羟肟酸紫色普鲁卡因胺△Ar-NNCl＋HO-ChP结构复杂，而差别小棕、黑

二、酰胺类药物的基本结构与主要化学性质

二、酰胺类药物的基本结构与主要化学性质对乙酰氨基酚（扑热息痛）盐酸布比卡因醋氨苯砜盐酸利多卡因

二、酰胺类药物的基本结构与主要化学性质（二）主要化学性质水解后显芳伯氨基特性：分子结构中含有芳酰氨基，酸水解后显芳伯氨基的特性反应。注意空间位阻的影响。水解产物易酯化：对乙酰基酚和醋氨苯砜，酸水解生成醋酸，在硫酸中与乙醇反应，发出醋酸乙酯香味。

二、酰胺类药物的基本结构与主要化学性质（二）主要化学性质酚羟基特性：对乙酰基酚有游离酚羟基；醋氨苯砜酸水解有酚羟基，可与FeCl3发生显色反应，可相互区别。弱碱性：利多卡因和布比卡因烃胺侧链有叔胺氮，显碱性，可与生物碱沉淀剂发生沉淀反应，可相互区别。与金属离子发生沉淀反应：利多卡因和布比卡因酰氨基上氮可与Cu2+Co2+生成有色配位化合物沉淀。

二、酰胺类药物的基本结构与主要化学性质酰胺键羟基者紫色鉴别FeCl3H＋NaNO2OH－橙红色鉴别R2、R3为甲基者利多卡因布比卡因不被水解，无此反应，可作区别SHg(AC)2－HACHClO4T－HClO4＋HAC结晶紫绿色测定mp鉴别R4中含叔氮者酰胺氮上的氢有一定的活泼性可以和Cu蓝色、Co绿色络合CuCoCHCl3鉴别或区别△△对乙酰氨基酚ChP利多卡因布比卡因盐酸－普鲁卡因、苯佐卡因等无此反应黄色碳酸钠盐酸利多卡因布比卡因区别反应

三、苯乙胺类药物的基本结构与主要化学性质

三、苯乙胺类药物的基本结构与主要化学性质·HCl·HCl2肾上腺素重酒石酸去甲肾上腺素（儿茶酚胺）盐酸去氧肾上腺素盐酸多巴胺

三、苯乙胺类药物的基本结构与主要化学性质脂烃氨基具有弱碱性，其原料药基本采用非水碱量法进行含量测定。凡盐酸盐加Hg(AC)2.SHAC,HClO4T结晶紫AC2O紫蓝绿酚OH,FeCl3NH3·H2ONaHCO3绿色紫，红酚OH甲醛H2SO4红到棕色醌酚OH〔O〕PH淡红到棕H2O2、Ⅰ2、K3〔Fe(CN)6〕氧化力顺序递减，其中碘在中酸性PH=3.6时不能氧化重酒石酸去甲肾上腺素，用于鉴别和区别。鉴别定量烷烃氨基醇紫色例外麻黄碱的铜络合物溶于乙醚，醚层显紫色CuSO4OH－Et2O醚层去氧肾上腺素苯环羟基邻对位氢活泼，可被Br2定量取代，可用溴量法定量。3Br2SBr2KⅠⅠ2