烯烃的顺反异构37课件.pptx

杨旭重庆医药高等专科学校烯烃的顺反异构

烯烃的定义原子组成相同原子间的连接方式连接顺序相同具有相同的构造具有相同结构的烯烃，都命名为2-丁烯

烯烃的定义实验表明具有相同构造、不同空间排列方式（即甲基排在双键的同侧和异侧）的这两种物质，其沸点分别为3.7℃和0.9℃，具有不（完全）相同的性质，是两种不同的物质。

顺反异构体像2-丁烯这种，烯烃分子中以双键相连的两个碳原子不能沿σ键轴自由旋转，因此与双键碳原子直接相连的原子或基团在空间存在不同的排列方式，这种不同排列方式互称为顺反异构体。

顺反异构体把相同的原子或基团在双键同侧的异构体称为顺式异构体（1）两个双键碳上的H原子（或甲基）在同侧顺-2-丁烯

（2）顺反异构体相同的原子或基团在双键异侧反-2-丁烯这种异构现象称为顺反异构顺反异构属于立体异构反式异构体

顺反异构体虽然顺反异构现象在烯烃中普遍存在，但并非所有含C＝C双键的化合物都存在顺反异构现象。若同一双键碳上连有相同的原子或基团，就不存在顺反异构现象。如：2-甲基-2-戊烯两个双键碳中只要有一个双键碳连了相同基团，就不存在顺反异构

顺反异构体分子中存在着限制原子自由旋转的因素双键脂环产生顺反异构必须具备以下两个条件：

顺反异构体在不能自由旋转的两个碳原子上，各自连接着两个不同的原子或基团，如下列结构的烯烃：注意产生顺反异构必须具备以下两个条件：具有顺反异构的烯烃，每个双键碳上必须连接两个不同的原子或基团（ⅰ）（ⅱ）（ⅲ）

顺反异构体在不能自由旋转的两个碳原子上，各自连接着两个不同的原子或基团，如下列结构的烯烃：（ⅰ）（ⅱ）（ⅲ）产生顺反异构必须具备以下两个条件：有相同的a原子或基团

顺反异构体在不能自由旋转的两个碳原子上，各自连接着两个不同的原子或基团，如下列结构的烯烃：（ⅰ）（ⅱ）（ⅲ）产生顺反异构必须具备以下两个条件：没有相同的原子或基团

顺反异构体.顺反异构现象不仅存在于含有C＝C双键的烯烃中，也存在于其它双键化合物及脂环化合物中。顺反异构体在命名时需在烯烃名称之前注明其构型，表示基团的空间排列方式

顺反异构体顺反命名法两个双键碳上有相同原子或基团时，可用“顺”或“反”标明其构型。两个相同的原子或基团处于双键同侧的异构体称为顺式，处于异侧称为反式。

顺反异构体顺反命名法顺反命名法只适用于两个双键碳上有相同原子或基团的顺反异构体。注意若两个双键碳原子上连接的4个原子或基团均不相同，就只能用Z-E命名法。

顺反异构体Z-E命名法例如一个双键碳连甲基和氢原子、另一个双键碳连乙基和丙基的烯烃。?

顺反异构体Z-E命名法按次序规则确定双键上每个碳原子所连的两个原子或基团的优先次序。判断双键的构型，当两个双健碳上的较优基团位于同侧时，用Z表示其构型；若处在异侧，则用E表示其构型。分两步

顺反异构体Z-E命名法编号为2的双键碳连接的两个基团是H和甲基按次序规则，甲基优先于H编号为3的双键碳连接的两个基团是乙基和丙基，丙基优先于乙基两个双键碳上的优先基团分别是甲基和丙基，处于双键的异侧所以双键的构型是E型E-3-乙基-2-己烯

顺反异构体对烯烃顺反异构体，能用顺反命名法的化合物都可以用Z/E命名法命名即只要是顺反异构体就可以用Z/E命名法，但能用Z/E命名法的不一定能用顺反命名法。顺反异构体的Z/E构型和顺反构型不是一一对应的关系，Z构型不一定是顺式，E构型也不一定是反式。

顺反异构体按顺反命名法按Z/E命名法顺-1,2-二氯-1-溴乙烯E-1,2-二氯-1-溴乙烯

顺反异构体用顺反命名法和Z/E命名法给下述化合物分别命名

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