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有机化学不饱及烃
第3章不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃 Unsaturated Hydrocarbon: Alkenes, Alkynes and Dienes ①烯烃的异构 ②亲电加成反应（MarkovnikovRule） ③烯烃的自由基反应（加成、-H取代） ④炔氢的特性反应 ⑤共轭体系与共轭效应 不饱和烃 烯烃 炔烃 二烯烃 不饱和度（缺氢指数）：有机物分子不饱和程度 的量化标志；指给定化合物与相同碳原子数开链烷 烃相较的氢原子对数之差。 双键： = 1 三键： = 2 = (2C2H)/2 环 ： = 1 3.1烯烃 烯烃：是一类含有碳碳双键的不饱和烃。(C H ) n 2n 与环烷烃互为构造异构体 3.1A乙烯的结构 3.1A乙烯的结构 3.1B键的特点 π键只有对称面没有对称轴。所以，双键碳原子之间 不能以两碳核间联线为轴自由旋转。 C C σ键可绕键轴自由旋转 键 σ键 3.1B键的特点 由两个p轨道侧面重叠而成的π键，重叠程度比σ 键小的多。所以π键不如σ键稳定，易断裂。双键 键长比碳碳单键的键长短。 键能为：610.9-347.3 键能为：347.3 =263.6KJ/mol KJ/mol 3.1B键的特点 π 键电子云比较分散，有较大的流动性，容易极化 变形，化学反应性较强。 3.2烯烃的异构 构造异构：因碳链的不同和双键在碳链上的位置 不同产生的各种异构体。 位置异构 碳链异构 顺反异构：键不具轴对称性，双键旋转受阻。 3 3 立体异构：构型 双键碳原子上各连有两个不相同的原子或基团时 3.3烯烃的命名（系统命名法） 母体命名为“烯”，编号时优先照顾官能团双键。 ① 选择主链 6 4 2 ② 编号：不饱和碳近端开始 5 3 1 ③ 写出名称：注明双键位置 4-甲基-2-己烯 5 4 1 3 1,5-二甲基环戊烯 2 当双键处于1位时，标号可以省略。 链长大于十个碳时，烯前加“碳”字，如：十一碳烯。 3.3A烯烃顺反异构体的命名 顺反命名法：根据烯烃分子中，双键上不同碳原子上连接 的相同原子或原子团的相对位置进行命名。相同基团在双键 同侧称为顺，异侧称为反。 1 3 2
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