根皮素蛋氨酸希夫碱的合成及其性质研究-营养与食品卫生学专业论文.docxVIP

摘 摘 要 万方数据 万方数据 摘 要 本实验选用两种来自天然相对安全的根皮素和蛋氨酸为原料，旨在通过半 合成法得到一种溶解性、稳定性和抗氧化活性更佳且相对安全的新型食品添加 剂。 第一章 本章综述了根皮素的国内外研究进展；简单概述了蛋氨酸及氨基酸 希夫碱的生物学功能；阐明了本课题的研究目的和意义。 第二章 本实验以根皮素为母体，通过与蛋氨酸脱水缩合得到根皮素的修饰 物—根皮素蛋氨酸希碱。通过紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱及高分辨率 质谱等方法对其结构进行了表征。 第三章 在室温下进行溶解性测试实验，测得新合成的蛋氨酸希夫碱在水中 的溶解度（506.403 mg/L）相比于根皮素（28.879 mg/L）有了显著的提高，脂溶 性也略有提高。运用了三种抗氧化模型评价比较了二者与常用的人工合成的抗 氧化剂 BHA 的抗氧化活性，实验结果表明根皮素及其蛋氨酸希夫碱清除 ABTS+ （IC50 = 1.78 ± 0.08 uM）和·OH(IC50 = 258.72 ± 0.35 uM)自由基的能力强于 常用的食品添加剂 BHA(IC50 = 10.72 ± 0.1 uM，IC50 ＞ 1000 uM)，而相较于 根皮素母体，根皮素蛋氨酸希夫碱的清除三种自由基的能力均有所增强。稳定 性实验研究表明根皮素对环境的 pH 及光照都较敏感，易发生自氧化。此外，实 验结果还表明经蛋氨酸修饰后可增强根皮素对抗环境的 pH 变化的影响，在光照 实验中，根皮素蛋氨酸希夫碱表现出较差的稳定性，这可能与二者的光氧化动 力学有关。根皮素蛋氨酸希夫碱急性毒性实验的结果为 LD50 5000 mg，属实际 无毒。 第四章 选择了光照和加热两种促氧化模型，通过显色法和气相色谱两种检 测方法，研究了根皮素及其蛋氨酸希夫碱抑制三种人体必需的不饱和脂肪酸的 氧化，两种模型的研究结果均表明，在添加质量相同的情况下，根皮素蛋氨酸 希夫碱抑制三种不饱和脂肪酸的能力均强于母体根皮素，且对多不饱和脂肪酸 仍具有较好的抗氧化作用。 第五章 以巴氏奶为食品体系，通过检测货架期结束时巴氏奶中风味物质成 分的变化及微生物的生长情况，研究了根皮素蛋氨酸希夫碱对巴士消毒奶货架 期的影响。结果表明，根皮素蛋氨酸能抑制牛奶中油酸的降解，延缓巴氏奶在 I 货架期期间风味物质的变化速率，且能有效抑制巴氏奶中微生物的增殖。 关键词：根皮素；根皮素蛋氨酸希夫碱；溶解性；稳定性；抗氧化活性 II AB ABSTRACT ABSTRACT Our study chose phloretin and methionine as materials, which were safety and from natural. And this study intended to get a new type of food additives through semi-synthesis, which have a better solubility, stability and antioxidant activity, and relatively safe. Chapter one, the research progress of phloretin was reviewed in this part of our study. The biological functions of methionine and amino acid schiff base were summarized, finally, the purpose and meaning of this research was illuminated. Chapter two, in our study, we used phloretin as matrix, after the reaction of dehydration synthesis with methionine, the phloretin methionine schiff base was obtained. And the structural characterization was studied using ultraviolet spectrum, infrared spectroscopy, 1HNMR spectroscopy and high-resolution mass spectrometry. Chapter three, Solubility was tested at room temperature, and the result indicated that the solubility of phloretin meth