α-羰基酯类化合物合成的研究-有机化学专业论文.docxVIP

本论文经答辩委员会全体委员审查，确认符合安徽师范大学硕士 学位论文质量要求。 答辩委员会签名： 主席：（工作单位、职称） 委员： 导师： 学 位 论 文 独 创 性 声 明 本 人 声 明 所 呈 交 的 学 位 论 文 是 本 人 在 导 师 指 导 下 进 行 的 研 究 工 作 及 取 得 的 研 究 成 果 ， 与 我 一 同 工 作 的 同 志 对 本 研 究 所 做 的 任 何 贡 献 均 已 在 论 文 中 作 了 明 确 的 说 明 并 表 示 谢 意 ， 除 了 文 中 特 别 加 以 标 注 和 致 谢 的 地 方 外 ， 论 文 中 不 包 含 其 他 人 已 经 发 表 或 撰 写 过 的 研 究 成 果 。 学位论文作者签名： 签字日期： 年 月 日 学 位 论 文 版 权 使 用 授 权 书 本 学 位 论 文 作 者 完 全 了 解 安 徽 师 范 大 学 有 关 保 留 、使 用 学 位 论 文 的 规 定 ： 学 校 有 权 保 留 并 向 国 家 有 关 部 门 或 机 构 送 交 论 文 的 复 印 件 和 电 子 版 ，允 许 论 文 被 查 阅 和 借 阅 。 本 人 授 权 安 徽 师 范 大 学 可 以 将 学 位 论 文 的 全 部 或 部 分 内 容 编 入 有 关 数 据 库 进 行 检 索 ， 可 以 采 用 影 印 、缩 印 或 扫 描 等 复 制 手 段 保 存 、汇 编 学 位 论 文 。 保 密 的 学 位 论 文 在 解 密 后 适 用 本 授 权 书 。 学位论文作者签名： 导师签名： 签字日期： 年 月 日 签字日期： 年 月 日 学 位 论 文 作 者 获 学 位 后 去 向 ： 工 作 单 位 ： 电 话 ： 通 讯 地 址 ： 邮 编 ： 中文摘要 α-羰基酯是一类用途较为广泛的化合物，可用来制备噻唑杂环化 合物，作为光化学反应底物，通过水解制备α-羰基醇。常利用酮类化 合物与羧酸发生羰基α位酰氧化可以生成α-羰基酮，一般通过以下几 种途径制备：1、金属催化剂催化；2、手性胺催化剂催化；3、过氧 化物与卤代试剂催化。 本论文利用 CuBr2 参与合成α-羰基酯研究的反应，CuBr2 作为溴 代试剂，利用羧酸与酮合成了一系列酯类化合物。 第一部分的工作是利用苯甲酸类化合物与酮(主要是苯乙酮和苯 丙酮类化合物)，CuBr2 作为溴代试剂，生成 2-苯甲酸酯类化合物，经 过对温度、溶剂、取代基多个条件的优化筛选，在最优条件下，反应 底物的转化率最高，同时制备了 2-苯甲酸酯类化合物的多种衍生物， 化合物利用核磁进行表征。 第二部分是利用肉桂酸类化合物与酮(主要是苯乙酮和苯丙酮类 化合物)，CuBr2 作为溴代试剂，生成 2-肉桂酸酯类化合物，经过条件 的优化筛选，最终仍采用第一章最优条件，同时制备了不同类的 2- 肉桂酸酯类化合物，化合物利用核磁进行表征。 本论文具有以下几个特点： 1) 选择价格低廉、毒性小的 CuBr2 作为溴代试剂。 2) 反应条件温和，可以直接在空气中进行。 3) 通过合理安排投料顺序，在相对较短的时间内利用酮类化合物与 羧酸反应得到α-羰基酯，后处理利用简单的重结晶即可得到纯净的产 物。 关键字：酰氧化 α-羰基酯 CuBr2 Abstract The application of α-acyloxyketones in organic synthesis has been developed in the last decade. α-acyloxyketones can be used for the preparation of thiazole heterocyclic ring compounds, photochemical reaction substrate, the preparation of ynediones. Ketones and carboxylic acids can acyloxylate leading to the high yield synthesis of α-acyloxyketones with the effect of catalyst. In order to get the products, there are three methods often be used. Ketones react with carboxylic acids catalysting by the effect of metal catalyst，chiral amine，hyperoxide and halogenating agent. In the first part, acetophen