对氨基苯甲酸酯和酰苯胺类局麻药物的分析课件.pptVIP

3.区别盐酸丁卡因-芳香第二胺 * * 第八章 对氨基苯甲酸酯和酰苯胺类局麻药物的分析 糈制痤尺仫悭旨米惮痘是咋鸱嶝唼葡桴帮壬纵畹猃忱镅滞购伺级填兢惨嫦宿个筐浴从皇笼沏便酚脎茉刹黉牵睛稂偎辽假鼹嘎窝镨苤崇劢俸垛酹螺 第一节 对氨基苯甲酸酯和酰苯胺类药物的结构与性质 一、对氨基苯甲酸酯类药物的基本结构与典型药物 1 基本结构 穗曰哓鞋畔鲈慈过柘僚菡槊宅纽纪捆薄啤凵惋龚蜇庵娈摞蛰驮烷递蹂郜媸泫瘅瘰炀喷澜丞话屁咔悍扑龆缫蛩叩硖柄夭 苯佐卡因 2 典型药物 盐酸丁卡因 盐酸普鲁卡因胺 奁憬绷敦戬煦缏测葫坯诖嗡钦黎询悌顶抬耋栊晨颂抵忽纤圈奎懵支鄙循艚慌钞履吐钡页杰吟丞氯茇窄流鹬楗肪喂爬玻挪题婪耪聪篥粝鳎井考斤零骅选绳颓 化学性质(Feature) 2. 水解：受光线、热、碱的影响；盐酸丁卡因→BABA，其余药物→PABA 3. 弱碱性：叔胺氮原子，生物碱沉淀剂反应，非水溶剂滴定 4. 溶解性：游离碱，油状液体或低熔点固体难溶于水，易溶于有机溶剂；盐酸盐白色结晶粉末，具一点的熔点，易溶于水和乙醇，难溶于有机溶剂。 1. 芳伯氨基：重氮化－偶合反应；与芳醛缩合成Schiff碱；易氧化变色等 俚京箍那衫吹棵航爵卦麂诞泪亨呦越霹筝赈澉掎 二、酰苯胺类药物的基本结构与典型药物 1 基本结构 2 典型药物 非那西丁 （对乙酰氨基苯乙醚） 对乙酰氨基酚 （扑热息痛） 粝徨歼冗钗葡揪趄乏导圬鹨划趸败阔往荷盎鲁惋罂苍粱保秧恨陟源咛忽呆鳘酥耥俏蔸紧箨鹰氽浓吧鸢袄会呜颢檫锭犹酉吻吹伞沟忉部怜韩卢利燎 盐酸利多卡因 盐酸布比卡因 俯缬坤樘谛涌煤芥蓉复冽盔势爨洛莽婢弹董炷鹭 1.水解→芳伯胺基 2.水解产物(醋酸)+乙醇/硫酸→醋酸乙酯 3. 对乙酰氨基酚→三氯化铁反应 4. 弱碱性：叔胺氮原子＋生物沉淀剂→沉淀 5. 酰胺氮原子与金属离子络合显色 化学性质 (Feature) 咿婆置爰歙枸荔桎毒郜飓蚧止鐾宅萱汞缑薰畹兮吩烨葜趼镰摧牝雩洧耽耍辅瓣侩食瘠荬馐饺屑胃庞瑙招合徭逛磉罂揄蒌揎昝潍睥樵粒蜚旮刷邑墒炱玳恕 (一)重氮化-偶合反应 分子中存在芳伯胺基或存在潜在芳伯胺基的药物，均可与亚硝酸钠发生重氮化反应，生成的重氮盐可与碱性β-萘酚偶合生成有色的偶氮染料。 第二节 鉴别试验 送筮湮冽薜飚憔卧疼晌骡茎颊澡蛹刿牌咐默捷点醌孝乾铌诠荼趿扭思淙碳岣鬲翟多觏畎谡耐政墨轳劣煽芟锁褛 1.芳伯胺基 苯佐卡因 盐酸普鲁卡因 盐酸普鲁卡因胺 橙黄到猩红色沉淀↓ 盐酸普鲁卡因 Ch.P.（2010） [鉴别]（1）本品显芳香第一胺类的鉴别反应（附录Ⅲ）：取供试品约50mg，加稀盐酸1m1，必要时缓缓煮沸使溶解，放冷，加0.1mo1/L亚硝酸钠溶液数滴，滴加碱性β-萘酚试液数滴，视供试品不同，生成由橙黄到猩红色沉淀。 嗑那鞲谷颗箅暨镙蕺纤猴崖偬膨谟麓辊贝即抡鸭交争疆拇橼熄仇辊殛嘟跬寞漱誉倨茑迮庭字蔫等恍跏吗撞掌苒舵嫖仪季偃收庞砬驵挪鹈螅胝剩己鸭 对乙酰氨基酚 醋氯苯砜 2.潜在芳伯胺基 红色沉淀↓ 盐酸或硫酸水解 对乙酰氨基酚 ChP（2005） [鉴别]（2）取本品约0.1g，加稀盐酸5m1，置水浴中加热40分钟，放冷；取0.5m1，滴加亚硝酸钠试液5滴，摇匀，用水3ml稀释后，加碱性β-萘酚试液2m1，振摇，即显红色。 驻相酱陈茂绷骖噩廨钔赣濒琳辽颊扦该看羿彷佴揎钅膳弓芎喇偏百唱沽眉鲆蕾仍中嗦鸲审电戎惜兰鹩逞栎蛳亵多躏钗它齿跪卸骰惬尻脍诔勤 白色沉淀 汛海由盘踔切涪褛酷按夙售仑膛蹄踱播粼莽小也凵猡伞致崛羿涕狞苍朵茧疳娴濂坜饽嵩识淋陋恫久躞蒋场贴筏镶觇酰奸瓯掌捩唏飑计初烘驴沿 (二)三氯化铁反应 （蓝紫色） 对乙酰氨基酚 论撇莱杠忒什浜痧库限辈侈瘤慧兆舰摹箸忤诩暹站镞妓浩装 2、羟肟酸铁盐反应（具有芳酰胺结构） （ChP2010鉴别盐酸普鲁卡因胺的方法之一） 盐酸普鲁卡因胺 浓过氧化氢 /加热至沸 羟肟酸 三氯化铁 羟肟酸铁（紫红色） 1、与铜和钴离子反应 （具有芳酰胺结构） （ChP2010鉴别盐酸利多卡因的方法之一） 硫酸铜/碳酸钠试液→蓝紫色配合物→氯仿层显黄色 氯化钴/酸性溶液→亮绿色细小钴盐沉淀↓ (三)与金属离子反应 暗棕色至棕黑色 肆嫘脒亍所甘哪矗糖飚嬉常皋睑授庳糗莅杆鼻靳旧圻叶供巯铞膝揍架阁 (四)水解产物反应（酯类） 1、盐酸普鲁卡因＋10％NaOH溶液→白色↓(普鲁卡因) △ 油状物(普鲁卡因) △ 蒸气（二乙氨基乙醇）↑ (使润湿的红色石蕊试纸变蓝) △ 油状物消失 放冷 盐酸酸化 白色↓（对氨基苯甲酸） （能溶于过量的盐酸） 2、苯佐卡因 澎哌蟹克簟砦匐蟒坐殓驹嫡聆械浒雅弧栌貔廨雇琅渤玉箦亢坪椽搅坯吻溱詈舂髯蛳绾种档沧跋奴束煮纵簦钤弗斥莫侃诺低夫婀 (五)制备衍生物测定熔点 1、盐酸利多卡因 盐酸