有机化学合练习五（合成）.docVIP

第二章 烷烃 1. 化合物A（C6H12），在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色，与氢碘酸反应得B（C6H13I）。A氢化后得3-甲基戊烷，推测A和B的结构。 答案： 第三章 立体化学 20. 有一旋光化合物A（C6H10）能和Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀B (C6H9Ag)，将A经过催化加氢，生成C（C6H14）,C没有旋光性，试写出A的Fischer投影式，B和C的构造式 答案： 第四章 卤代烷 2：化合物分子为C8H17Br，用EtONa/EtOH处理生成稀烃B，分子式C8H16，B经过臭氧化、锌/水处理生成C，催化氢化时吸收1mol H2生成醇D，分子式C4H10O，用浓硫酸处理D主要生成两种稀烃的异构体E和F，分子式为C4H8，试推测A到F的结构。 答案：A: B: C: D: E+F: + 第五章 醇和醚 3. 化合物A（C5H12O）在酸催化下易失水成B，B用冷、稀KMnO4处理得C（C5H12O2）。C与高碘酸作用得CH3CHO和CH3COCH3，试推测出A、B、C的结构。 答案： 4. 化合物，分子式为C8H18O，常温下不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时，只生成一种碘代烷，此碘代烷与湿的氢氧化银作用生成异丁醇，试写出该化合物的结构式。 答案： 第六章 稀烃 5. 有两种分子式为C6H12的烯烃（A）和（B），用酸性高锰酸钾氧化后，（A）只生成酮，（B）的产物中一个是羧酸，另一个是酮，试写出（A）和B）的结构式。 答案： A （CH3）2C=C（CH3）2 B: 6. A、B、C是分子式为C5H10 的烯烃的三种异构体，催化氢化都生成2-甲基丁烷。A和B经酸催化水合都生成同一种叔醇；B和C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇。试推测A、B、C的结构。 答案： A：2-甲基-2-丁烯 B：2-甲基-1-丁烯 C：3-甲基-1-丁烯 7．某烯烃的分子式为C7H14，已知该烯烃用酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与臭氧化反应 产物完全相同，试推测该烯烃的结构。 答案：2，3-二甲基-2-戊烯 第七章 炔烃和二稀烃 8. 有一链烃（A）的分子式为C6H8，无顺反异构体，用AgNO3/NH3·H2O处理得白色沉淀，用Lindlar试剂氢化得（B），其分子式为C6H10，（B）亦无顺反异构体。（A）和（B）与KMnO4发生氧化反应都得2 mol CO2和另一化合物（C），（C）分子中有酮基，试写出（A），（B），（C）的结构式。 答案： （A）（B）（C） 9. 化合物A、B和C，分子式均为C6H12，三者都可使KMnO4溶液褪色，将A、B、C催化氢化都转化为3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成主要得同一化合物D，试写出A、B、C、D的结构式。 答案： 10. 化合物A的分子量是82，1molA能吸收2molH2，当与Cu2Cl2氨溶液反应时，没有沉淀生成，A吸收1molH2后所得烯烃B的破裂氧化产物，只有一种羧酸，求A的结构。 答案： CH3CH2C≡CCH2CH3 11．某二烯烃和1molBr2加成生成2，5-二溴-3-己烯，此二烯烃经臭氧分解生成2molCH3CHO和1molOHC—CHO：写出该二烯烃的结构式 答案：CH3CH=CH—CH=CHCH3 12． A、B两个化合物具有相同的分子式，氢化后都可生成2-甲基丁烷，它们也都与两分子溴加成。A可与硝酸银氨作用产生白色沉淀，B则不能，试推测A、B的结构，并写出反应式。 答案：A: CH3 CH(CH3) C≡CH B: CH2=C(CH3)CH=CH2 13. 一个碳氢化合物，测得其分子量为80，催化加氢时，10mg样品可吸收8.40mL氢气，原样品经臭氧化后分解，只得到甲醛和乙二醛，写出该烃的结构式。 答案：CH2=CH—CH=CH—CH =CH2 第八章 芳 烃 14．化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和冷KMnO4溶液褪色。A能与等摩尔的氢发生室温低压氢化，用热的KMnO4氧化时，A生成一个二元酸B(C8H6O4)。B只能生成一个单溴代物。推测A和B的结构。 答案： 15．某烃A，分子式C9H8。它能与CuCl氨溶液反应生成红色沉淀。A催化加氢得B，B用酸性高锰酸钾氧化得C(C8H6O4)，C加热得D(C8H4O3)。A与1,3-丁二烯作用得E，E脱氢得2-甲基联苯，写出A-E的结构。 答案： 16 芳香烃A分子式为C10H14，有五种可能的一溴取代物C10H13Br。A经过氧化以后得到酸性化合物B,分子式C8H6O4。B经过一硝化最后只能得到一种一硝基化合物C，C8H5O4NO2。写出A,B,C的结构。 A: B: C: 第九章 羰基化合物 17. 化合物A（C