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第11章 抗生素 Β-内酰胺类抗生素 四环素类抗生素 氨基糖苷类抗生素 大环内酯类抗生素 氯霉素类抗生素 青霉素类抗生素结构特点 青霉素类由β –内酰胺环与氢化噻唑环骈合而成，两个环的张力都比较大。 青霉素类母核中由3个手性C（C2，C5，C6）。 天然产物的构型：2S，5R，6R β –内酰胺环与氢化噻唑环折叠成L型。 青霉素钠 Benzylpenicillin Sodium 别名:青霉素G钠 苄青霉素钠 碱性条件或酶 胺和醇 胺和醇向β-内酰胺环进攻 生成青霉酰胺 和青霉酸酯 强酸性 弱酸性 耐酸青霉素： 耐酶：侧链引入空间位阻较大基团 耐酸耐酶：（异恶唑类） 广谱青霉素： PenicillinN 对G-有效 侧链有-NH2 阿莫西林 Penicillins的构效关系 半合成青霉素衍生物的化学合成方法 2.与相应的侧链酸缩合 （1）酰氯法 （2）酸酐法 （3）DCC法 * * 抗生素是某些细菌、放线菌、真菌等微生物的次级代谢产物，或用化学方法合成的相同结构或结构修饰物，在低浓度下对各种病原性微生物有选择性杀灭、抑制作用而对宿主不产生严重毒性的药物。 Cephalosporins 头孢菌素类 Penicillins 青霉素类 经典的β-内酰胺抗生素 稠合环不共平面 沿着C-5和N-1（或C-6和N-1）轴折叠 青霉素类 2S、5R、6R 头孢类 6R、7R （2S，5R，6R）-3，3-二甲基-6-（2-苯乙酰氨基）-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸 钠盐 青霉素V：引入电负性的O，诱导效 应，阻碍羰基电子向β-内酰胺环转移增加对酸的稳定性，可口服。 6位酰胺侧链α位碳原子有吸电性取代基 甲氧西林：有较大空间位阻，阻碍化合物与酶活性中心结合 苯唑西林钠：耐酸耐酶抗菌作用比较强 3 5 吸电子、空间位阻 苯唑西林钠 （2S，5R，6R）-3，3-二甲基-6-[（R）-（-）-2-氨基-2-（4-羟基苯基）乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物 1.半合成青霉素的原料- 6-APA
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