04章 芳香烃.pptVIP

一、苯的结构 1.含有六个碳原子,六个氢原子; 2.性质稳定,难氧化,难加成,但易取代; 3.一取代物只有一个; 4.邻二取代只有一种。 二、苯同系物的命名1.只有一个取代基 三、苯及其同系物的化学性质 1. 苯的亲电取代反应: 卤代反应历程： (2) 硝化反应 (3) 磺化反应 磺化 2. 苯侧链烃基的反应 注意几点： 1.卤代反应中，FeCl3促进卤素分子极化，使卤素的亲电性加强。若环上有强的活化基团，如羟基，则可不加卤化铁作催化剂。 四、苯环亲电取代反应的定位效应 当苯环上已有一个取代基存在，再引入第二个取代基时，则其进入的位置和难易程度主要决定于原有取代基的性质，而与进入的取代基关系较少。 1. 邻对位定位取代基 它们使苯环活化，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位。常见的有： -NR2 , -NH2 , -OH , -OR , -NHCOR , -R , -C6H5 , -X (卤素使苯环钝化) 其特征是： 直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对或带有负电荷，并不含不饱和键。 2. 间位定位取代基 它们使苯环钝化，再引入的其它基团主要进入它的间位。常见的有： -N+R3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -COCH3 , -COOH , -COOCH3 , -CHO 其特征是： 与苯环直接相连的原子带有正电荷或含有不饱和键。 邻对位定位取代基的定位效应: 间位定位基的定位效应: 二取代苯的取代定位规律 两个同类定位基团，由较强的决定 例1 从苯合成3-硝基-4-氯苯磺酸。 例2 从甲苯合成4-硝基-2,6-二溴苯甲酸。 第二节 稠环芳香烃 一、萘 （一）萘的结构 （二）萘的化学性质 1. 亲电取代反应 2. 加成反应 蒽 菲 第三节 芳香性：Hückel规则 芳香性必备条件： 1.环状结构的共轭体系，即π电子离域; 2.成环原子共平面或接近平面; 3.π电子数等于4n+2 “一个具有同平面环闭共轭体系的单环多烯化合物，只有当它的π电子数为4n+2时，才可能有芳香族的稳定性。” 三维球型芳香分子—富勒烯 (Fullerene) 二、蒽和菲 三、致癌芳香烃 * 第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物 2. 有两个取代基 3. 有三个取代基 (1) 卤代反应 硝化 2.磺化反应中，σ络合物作为一个整体不带电荷，而环中的五个SP2碳及-SO3两部分分别带一个正电荷及一个负电荷。 *