第八章 三萜类化合物（部分）.pptVIP

结构分类　目前已经确定化学结构的人参皂苷有30多种，根据皂苷元的结构可分为A、B、C三种类型： R1 R2 20(S)-原人参二醇 H H 人参皂苷Ra1 glc(2→1)glc glc(6→1)ara(p)(4→1)xyl 人参皂苷Ra2 glc(2→1)glc glc(6→1)ara(f)(4→1)xyl 人参皂苷Rb1 glc(2→1)glc glc(6→1)glc 人参皂苷Rb2 glc(2→1)glc glc(6→1)ara(p) 人参皂苷Rc glc(2→1)glc glc(6→1)ara(f) 人参皂苷Rd glc(2→1)glc glc 人参皂苷Rg3 glc(2→1)glc H 人参皂苷Rh2 glc H (1)人参二醇型－A型 R1 R2 20(S)-原人参三醇 H H 人参皂苷Re glc(2→1)rha glc 人参皂苷Rf glc(2→1)glc H 人参皂苷Rg1 glc glc 人参皂苷Rg2 glc(2→1)glc glc 人参皂苷Rh1 glc H 人参皂苷Ro R=glc A(2→1)glc (2)人参三醇型－B型 (3)齐墩果酸型－C型 C型皂苷：齐墩果烷型五环三萜衍生物，苷元是齐墩果酸。 相同点： 都属于达玛烷型四环三萜皂苷； 在达玛烷骨架的3位和12位均有羟基取代； C8上有一角甲基； C13是?-H； C-20为S构型。 不同点：在于6位碳上是否有羟基取代 A型皂苷：6位碳无羟基取代，苷元为20(S)-原人参二醇； B型皂苷：6位碳有羟基取代，苷元为20(S)-原人参三醇。 A型和B型结构的异同点： A型 B型 A型和B型在溶血性上的差异 由20(S)-原人参三醇衍生的B型皂苷有溶血性； 由20(S)-原人参二醇衍生的A型皂苷则具有抗溶血作用； 因此人参总皂苷无溶血作用。 人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用； 人参皂苷Rb1则有中枢神经抑制作用和安定作用； 人参皂苷Rb1有增强核糖核酸聚合酶的活性的作用； 人参皂苷Rc有抑制核糖核酸聚合酶的活性的作用。 人参皂苷Rh2具有逆转癌细胞的作用，可以作为抗癌药开发。 A型和B型在生物活性上的差异 水解反应　A型和B型人参皂苷当用酸加热水解时，从水解产物中得不到真正的皂苷元。 A型皂苷(20S) R1R2=糖基 原人参二醇(20R) 人参二醇 B型皂苷(20S) R1R2=糖基 原人参三醇(20R) 人参三醇 采用缓和的方法进行水解，得到真正皂苷元例。如酶水解或Smiths降解法等 。 1. 有甜味的糖苷为（ ） A．人参皂苷 B．甜菊苷 C．黄芪皂苷 D．柴胡皂苷 E．环烯醚萜苷 答案：1.B 2. 甘草皂苷是（ ） A．β-香树脂烷型三萜类 B．α-香树脂烷型三萜类 C．达玛烷型三萜类 D．羊毛脂甾烷型三萜类 E．甾醇类 2.A 课堂练习题 （一）单选题 3.某中药水提液，在试管中强烈振摇后，产生大量持久性泡沫，则该提取液中可能含有（ ） A. 皂苷 B. 蛋白质 C. 单宁 D. 多糖 4. A型人参皂苷的苷元母核是（ ） A.齐墩果烷型　 B.螺甾烷型 C.羊毛脂甾烷型 D.达玛烷型 5. 单链皂苷与双链皂苷分类的依据是（ ） A.糖的数目　　 B.糖链的数目 C.糖为双糖还是单糖 D.皂苷元的数目 答案：3.A 4.D 5.B 6.利用酶控制水解可得到（ ） A.缩水苷元　B.真正苷元 C.异构化苷元　D.丙酮化物 7.柴胡皂苷水解能得到真正