[医学]10羧酸和取代羧酸.ppt

教 学 内 容 羧酸的结构特征、分类及命名方法。羧酸的化学性质，羟基酸和酮酸的命名及化学性质。与医学有关的重要化合物。 掌握：羧酸、羟基酸、酮酸的结构、命名和化学性质。 熟悉：羧酸、羟基酸、酮酸的分类及其与医学有关的化合物的俗名及其性质。 了解：影响羧酸酸性的因素、羧酸衍生物的生成。 1.是糖、脂、蛋白质三大物质分解供能的共同通路。 2.是糖、脂、蛋白质三大物质互变的共同途径。 第10、11章 有机酸 【知识巩固】 解释：（1）酮基氧的吸电子诱导效应 （2）酮基氧与羧基中的氢形成6员环的分子内氢键 酸性增强 电子转移 重排 酮 该反应又称酮式分解 练习：写出下列反应的主要产物。 β-丁酮酸是重要的化工原料，由于它不稳定，常制成酯保存，如：乙酰乙酸乙酯（ ）。 CH3CH2C-CH2COOH + NaOH O CH3CH2COONa + CH3COONa 酸式分解 β β-酮酸的酮式分解和酸式分解在化学上和医学上均具有重要意义。 （3） -酮酸的氨基化 a 羰基化合物与氨的亲核加成，消除反应 +2H 还原反应 羰基变成氨基，人体内该反应借助于转氨酶完成的。 1、乳酸 CH3-CH-CO2H OH （2-羟基丙酸） 重要化合物 乳酸人体中糖代谢的中间产物。乳酸钙是补充体内钙质的药物；乳酸钠临床上用作纠正酸中毒。 HOOC-CH—CH-COOH OH OH 2,3-二羟基丁二酸 2、酒石酸 酿葡萄酒时析出的酒石为酒石酸氢钾,可转化为酒石酸和酒石酸钾钠(用于配制斐林试剂）。 3、苹果酸 （2）-羟基丁二酸 HOOC-CH-CH2-COOH OH 是人体中糖代谢的中间产物。 CH2-COOH HO— C—COOH CH2-COOH 4、柠檬酸（枸橼酸） 生化中三羧酸循环的三羧酸即指柠檬酸，是糖、脂肪、蛋白质三大代谢的中间产物。柠檬酸铁铵是常用的补血药，柠檬酸钠有防止血液凝固的作用，常用作抗凝血剂。 3-羧基-3-羟基戊二酸 -OH CO2H 邻-羟基苯甲酸 5、水杨酸（柳酸） 存于水杨树和柳树皮中，具有解热镇痛作用，但对胃肠道刺激性大，常用其衍生物。 -CO2C6H5 OH -CO2Na OH H2N- 水杨酸苯酯(Salol). 肠道和尿道消毒剂 对-氨基水杨酸钠(PAS-Na). 用于治疗各种结核病。 -COOH OCOCH3 乙酰水杨酸（阿斯匹林，Asprine ） 制备： 6、丙酮酸 是动物体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物，在酶的催化下能转变成氨基酸或柠檬酸，是一个重要的生物活性中间体。 7、β-丁酮酸（乙酰乙酸） 是生物体内脂肪代谢的中间产物。 酮体 ~ 30% ~70% 微量 血中酮体正常值： 10mg/L； 酮血症：4000mg/L（酸中毒）。 是脂肪酸在人体内不能完全被氧化成二氧化碳和水的中间体。正常情况下能进一步氧化分解，血液中只存在少量酮体。当代谢发生障碍时，血中酮体含量增加，从尿中排出，此为糖尿病的病症。 酮 体 8、草酰乙酸（丁酮二酸） 是人体内物质代谢的重要产物。 9、前列腺素（prostaglandins，PG） PG遍及人体各个器官，含量极微，生物活性强。它对生殖、心血管、呼吸、硝化、神经、免疫等系统和对水的吸收、电解质平衡、皮肤、炎症都有显著的生物活性。 从PG结构看为含有一个五元环和两条支链的二十碳不饱和脂肪酸，但由于最初被误认为是前列腺素分泌物而得名。 PGE2 PGF1α 酮基、羟基、双键数目和位置不同，形成各种性能不同的PG。 例： 食物 油脂 a -氨 基酸 脂肪酸 甘油 蛋白质 淀粉糖类 乙酰辅酶A TAC 三羧酸循环 资料：三羧酸循环的生理意义 练习：利用化学知识解释下列各反应。 练习：解释下列反应，并指出反应所属类型。 HOOC-CH = C-CH2-COOH COOH HOOC-CH2-C-CH2-COOH COOH OH HOOC-CH-C H-CH2COOH COOH OH H2O + H2O [ O ] HOOC-C-C H-CH2-COOH COOH O -CO2 HOOC-C-C H2-CH2-COOH O -CO2 H-C -CH2-CH2-COOH O