[初二理化生]2医第二章烷烃和环烷烃39.ppt

a. 直链烷烃：与普通命名法相似,省略“正”字。如: ? b. 有支链时：取最长碳链为主链,对主链上的碳原子标号。从距离取代基最近的一端开始编号,用阿拉伯数字表示位次。如： c. 多支链时： 合并相同的取代基。用汉字一、二、三……表示取代基的个数，用阿拉伯数字1,2,3……表示取代基的位次，按官能团大小次序(小的在前,大的在后)命名。例如： d. 其它情况 i. 含多个长度相同的碳链时，选取代基最多的链为主链： e. 复杂情况（不常见，不常用） (2) 熔点 分子动能能够克服晶格能时，晶体便可熔化。 烷烃的m.p亦随分子量的增加而有规律地增加： ①?总趋势是分子量↑，m.p↑。 但仔细观察:两条熔点曲线，偶碳数者m.p 高， 奇碳数者m.p低。 原因： 烷烃在结晶状态时，碳原子排列很有规律，碳链为锯齿形： 分子间距离紧凑，分子间力大，晶格能高 ? 分子间距离松散，分子间力小，晶格能低 ② 烷烃的熔点变化除与分子量有关，还与分子的形状有关。对于分子式相同的同分异构体： 对称性越高，晶格能越大，m.p越高； 对称性越差，晶格能越小，m.p越低。 (3) 相对密度 随分子量↑，烷烃的相对密度↑，最后接近于 0.8(d≤0.8) 原因:分子量↑，分子间力↑，分子间相对距离↓，最后趋于一极限。 (4) 溶解度 不溶于水，易溶于有机溶剂如CCl4、(C2H5)2O、C2H5OH等。 原因：“相似相溶”，烷烃极性小。 用分子间的相互引力解释。 不同类型的C—H键离解能不同，离解能越小，生成的自由基稳定性越大。 单环烷烃的异构现象 邓健 制作 张静夏 审校 Fig. Heats of combustion /CH2 for cycloalkanes kJ·mol-1 从环丙烷到环戊烷, 每个CH2的燃烧热逐渐降低, 说明环越小越不稳定。从环己烷到更大的环烷烃, 每个CH2的燃烧热与环戊烷的接近, 说明大于五元的环并不是张力环, 而是稳定的。 人民卫生电子音像出版社 (二) 现代理论解释 环烷烃分子中的碳原子采取sp3杂化；除了环丙烷以外，其它环烷烃的碳原子都不在同一平面上。 环丁烷 环戊烷 分子间接触面积大 作用力强 分子间接触面积小 作用力弱 bp：36℃ bp：9.5℃ 人民卫生电子音像出版社 在同分异构体中, 分支程度越高, 沸点越低。因为烷烃分子中支链的存在会影响分子间的相互靠近, 减弱分子间的引力(主要是短距离作用的色散力), 使沸点随之降低。 bp(℃) 36.1 27.9 9.5 邓健 制作 张静夏 审校 支链烷烃的熔点也比相应的直链烷烃低，但高度对称的支链烷烃其熔点却异乎寻常的高，这是因为分子的对称性越高，在晶体中排列越紧密。 mp(℃) -129.8 -159.9 -16.8 正戊烷 异戊烷 新戊烷 bp 　 36 　 28 　9.5 mp 　-130 　 -160 　 -17 烷烃支链增多，沸点降低，熔点未必增高。 五．烷烃的化学性质 (一）稳定性 烷烃是饱和烃，分子中只有牢固的C—C σ键 和C—H σ键,所以烷烃具有高度的化学稳定性。在室温下，烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂都不发生反应。 （二）卤代反应 取代反应（substitution reaction):有机化合物分子中的氢原子（或其他原子）或基团被另一原子或基团取代的化学反应。 卤代反应（halogenation reaction):烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应。 1．甲烷的卤代 在紫外光照射或高温250～400℃ 下 甲烷氯代反应的实验事实 确定甲烷氯代反应机理的事实： 1.甲烷和氯气混合物在室温和黑暗中可以长期保存不反应； 2.将氯气先用光辐射，然后在黑暗中产即与甲烷混合，反应马上发生； 3.若氯气用光照射后，在黑暗中放一段时间，再与甲烷混合，反应不进行； 4.将甲烷先用光照射后，在黑暗中与氯气混合，反应不发生； 5.产物中有少量乙烷。 2.卤代反应的反应机制 烷烃的卤代反应可分为链引发、链增长和链终止3个阶段。 ☆链引发：形成自由基 ☆链增长：延续自由基、形成产物 ☆链终止：清除自由基