第十章《有机化学基础》第三节--考点3:烃的衍生物之间的转化关系及应用.pptVIP

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第十章《有机化学基础》第三节--考点3:烃的衍生物之间的转化关系及应用

1.热点透析 2.典例剖析 3.方法技巧 4.变式训练 5.真题演练 第三节—考点3: 烃及其衍生物转化关系及应用 第十章 《有机化学基础》 萍乡市湘东中学:张 萍 1.热点透析 以含两个碳原子的烃的衍生物为例写出相互转化的化学方程式并注明反应条件,指出反应类型,特别注意发生反应的实质。 1.转化关系 2.应用 烃的衍生物转化关系可用于有机化合物的合成和推断。 2. 典例剖析 【典例】查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下: 已知以下信息: ①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。 ②C不能发生银镜反应。 ③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。 回答下列问题: 2 根据信息①可求出A的分子式,结合信息②及框图可推出A、B、C的结构简式;2.由信息③可推出D的结构简式,结合信息④、⑤即可得出C与F反应生成G的结构。 _____________________(写结构简式)。 (1)A的化学名称为____________。 (2)由B生成C的化学方程式为 _______________________________________________。 (3)E的分子式为____________,由E生成F的反应类型为____________。 (4)G的结构简式为___________________________。 (5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 _____________________________________________。 (6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 苯乙烯 C7H5O2Na  取代反应 13 A为 ②C不能发生银镜反应,推知B为 , C为 。 ③D发生银镜反应含有—CHO,能溶于Na2CO3,不属于酯物质,依据D的化学式,以及4种氢,综合得出D为 ,E为 ,根据信息④确定F为 ,结合信息⑤知G为 (6)中F的同分异构体确定方法是先定官能团,再定最后一个饱和C原子的位置。 符合条件的同分异构体数=5+5+3=13种, 符合5组峰的F只有: 。 3.方法技巧 有机物的转化关系 满足图1转化关系的有机物A为羟基所连碳原子上有2~3个氢原子的醇,B为醛,C为羧酸,D为酯。 满足图2转化关系的有机物A为醛,B为羧酸,C为醇,D为酯。 方法技巧 “三法”突破有机合成与推断 解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成有机物的关键和突破点,基本方法有:(1)正向合成法:其思维程序为原料→中间产物→产品; (2)逆向合成法:其思维程序为产品→中间产物→原料; (3)综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径分析比较,得出最佳合成路线。 方法技巧 4.变式训练 【变式】过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如: 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成: (1)化合物Ⅰ的分子式为 _____________。 C7H5OBr (2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为 _________________________。 (3)化合物Ⅲ的结构简式为________________________________________________。 (4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为 ___________________________________________________。(注明

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