[高三理化生]有机化学-第二章烷烃和环烷烃-2.pptVIP

Conformational analysis of cis-1,4-dimethylcyclohexane CH3 Two equivalent conformations; each has one axial methyl group and one equatorial methyl group H3C H H H CH3 H CH3 H H3C H CH3 Conformational analysis of trans-1,4-dimethylcyclohexane Two conformations are not equivalent; most stableconformation has both methyl groups equatorial. CH3 H3C H H H H3C H CH3 H H3C H CH3 1, 3-二取代环己烷 cis trans H3C CH3 H H CH3 H3C H H Conformational analysis of cis-1,3-dimethylcyclohexane Two conformations are not equivalent; most stableconformation has both methyl groups equatorial. H3C H H CH3 CH3 H3C H H H CH3 H CH3 Conformational analysis of trans-1,3-dimethylcyclohexane Two equivalent conformations; each has one axialand one equatorial methyl group. H3C H H CH3 H H3C H CH3 H3C CH3 H H 1, 3-二取代环己烷 cis trans 5212 kJ/mol 5219 kJ/mol more stable less stable Unlike 1,2 and 1,4; cis-1,3 is more stable than trans. H3C CH3 H H CH3 H3C H H 1-甲基-4-叔丁基环己烷 ： 叔丁基位于e 键的构象为优势构象。 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 实验证明，取代环己烷的优势构象为： （1） 椅式构象是最稳定的构象； （2） e键取代基最多的构象； （3）有不同取代基时，较大取代基处于e键的构象； （4） 叔丁基等庞大基团处于e 键的构象。 P103 练习题3.10 1. 名称 萘 十氢合萘（普通名） 　二环[4.4.0]癸烷（学名） naphthalene Decahydronaphthalene 十氢合萘的构象 2. 顺十氢合萘平面表示法 3. 反十氢合萘平面表示法 （1）顺十氢合萘 4. 十氢合萘的构象表示和能量计算 一 对 构 象 转 换 体 （2）反十氢合萘 顺式比反式能量高 3?3.8=11.4KJ / mol A B 5 1 2 3 4 6 7 8 9 10 第五节 物理性质 （自学） 1、正烷烃的沸点随碳原子的增加而呈现有规律的升高。 2、同分异构体中，支链越多，沸点越低。 3、含偶数碳的直链烷烃的熔点升高的幅度比含奇数碳的大一些。 4、对称性较好的异构体熔点高。 分子间作用力 5、烷烃是非极性或弱极性的化合物。 晶格排列的紧密度 第六节 化学性质 分子中只存在C—C σ键和C—H σ键,故烷烃具有高度的化学稳定性。只在适宜条件下发生自由基反应。 １、稳定：对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应。 ２、烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。 总体特点: 一、氧化反应 ⑴在空气中燃烧： ⑵在催化剂下可以使烷烃部分氧化，生成醇、醛、酸等 二、热裂反应把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为热裂反应。 1、甲烷的卤代 三、卤代反应 甲烷 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳 取代反应：有机化合物分子中的氢原子（或其他原子）或基团被另一原子或基团取代的化学反应。 CCl4 卤素与甲烷的反应活性顺序为： 卤代反应：烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应。 F2Cl2Br2I2 甲烷的氯代反应，有下列诸事实：