大学有机化学第12章 杂环化合物.pptVIP

第12章 杂环化合物 杂环化合物的芳香性 芳香杂环化合物的共振结构书写 含氮杂环化合物的酸碱性 含氮杂环化合物的互变异构 杂环化合物的反应活性与苯环的比较 一、命名 二、几种重要环系的结构与性质 1、呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构 常见芳香杂环化合物 2、呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质 1）亲电取代反应 呋喃和吡咯对酸都很敏感，强酸可以使呋喃或吡咯开环而形成聚合物，噻吩则对酸比较稳定。 2）氧化 呋喃、吡咯对氧化剂都很敏感，他们在空气中就能被氧化。而吡啶对氧化剂却相当稳定。 3）还原 大多数催化剂都能被含硫化合物“毒化”而失去活性，所以噻吩不能用催化氢化的方法还原。 4）吡咯（弱酸性，NaOH,KOH反应）及吡啶的碱性 5）杂环上电子云密度 与生物有关的杂环及其衍生物举例 习题 1、从指定原料及必要的试剂合成下列化合物. 2.以甲苯及不超过一个碳原子的化合物为原料，可用必要的试剂，用两种方法合成 * * * * * *