精品第九章 醇、酚、醚(09改).pptVIP

二、酚的物理性质 大多数酚为固体，少数烷基酚为高沸点液体。酚微溶或不溶于水，而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。随着羟基数目增多，多元酚在水中的溶解度增大。纯净的酚是无色的，但酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同程度的黄色或红色。 * 三、酚的化学性质 1. 酚羟基的反应 （1）酸性 * （2）酚醚的形成 在有机合成上常利用生成酚醚的方法来保护酚羟基 * （3）与三氯化铁的颜色反应 紫色 深绿色 蓝色 苯酚 邻二苯酚 对甲苯酚 * （4）酚酯的生成 　 水杨酸 乙酰水杨酸（阿司匹林） * 2. 芳环上的反应 （1）卤化反应 * （2）硝化反应 室温 （15％） （30％～40 ％） 分子内形成氢键 bp: 214.5℃ 分子间形成氢键 bp: 295℃ 可用水蒸气蒸馏法分开 * 3. 氧化反应 对苯醌 （2）磺化反应 多元酚更易被氧化 * 4. 缩合反应 HCHO + H+ 线型酚醛树脂： * 体型酚醛树脂： 双酚A（学名2,2-对羟苯基丙烷）： 双酚A再与3—氯环氧丙醚反应可得到环氧树脂，再与固化剂（多元胺或多元酐）作用形成交联结构的高分子树脂，称“万能胶”。 * * * 练习： 比较酸性： * 第三节 醚 一、醚的构造、分类和命名 * * 乙醚（饱和醚） 乙基乙烯基醚（不饱和醚） 苯甲醚（芳醚） 环氧乙烷（环醚） 5-甲氧基-1-戊烯-3-醇 对乙氧基苯甲酸 * 对于简单的醚,常采用习惯命名法；通常是先写出与氧相连的两个烃基的名称，再加上“醚”字。例如： 二甲醚（甲醚） 甲基叔丁基醚 二乙烯基醚（乙烯醚） * 4-甲氧基-2-己烯 2-乙氧基-3-戊醇 1,2-环氧丙烷 3-氯-1,2-环氧丙烷 * 二、醚的物理性质 甲醚、甲乙醚是气体，其它醚在常温下是液体，易挥发，乙醚是一种良好的溶剂，在医药上作麻醉剂，在水中有一定的溶解性（8%）。 分子量子 bp(oC) 醇 丁醇 74.12 117.7 分子间氢键，极性分子 烷烃 戊烷 72.15 36.1 非极性分子 醚 乙醚 74.12 34.5 弱极性分子 * 1. 的生成 ：醚溶于强酸，生成垟盐：BF3、AlCl3等也可与醚形成 。 三、醚的化学性质 * 2.醚键的断裂 氢卤酸使醚链断裂能力：HIHBrHCl * 3. 过氧化物的生成 （2）加入FeSO4和KCNS，如果有[Fe(CNS)6]3-(红色)说明有过氧化物存在。KCNS（硫氰酸钾） * 除去过氧化物的方法： (1) 加还原剂NaSO3 OrFeSO4振荡后再蒸馏，不要蒸干。 (2) 贮存时，加少许Na Or Fe屑，以免有过氧化物生成。 ? 环氧乙烷：无色、有毒气体，bp:11 ℃ * 平平加O的合成： 印染工业中用作分散剂和乳化剂。 烷基酚聚氧乙烯醚 十二烷基酚与7个环氧乙烷分子加成制得的产物俗称匀染剂OP-7，具有良好的润湿、匀染性能，是一种常用的匀染剂。 * 本章重点： 1、掌握醇、酚、醚的命名方法。 2、理解醇沸点高、在水中溶解性好的原因。 3．掌握醇、酚、醚的化学性质 （1）?????? 醇： A 与钠、钾、铝等活泼金属反应。B与氢卤酸反应。 C与三卤化磷、亚硫酰氯反应。D 与硝酸、硫酸、磷酸、羧酸等反应生成酯。E 脱水。F 氧化：高锰酸钾、重铬酸钾等反应。 （2）?????? 酚： A 弱酸性。B 生成酚醚。C 生成酚酯。D 与氯化铁显色。E 环上反应：卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化。氧化。 （3）?????? 醚： A 羊盐。B 醚键断裂。C 过氧化物生成。 * 练习： * 练习: 有机物A的分子式为C7H14O， A与金属钠反应放出H2，A与热的铬酸作用只能得到一个化合物B，B的分子式为C7H12O，当A与浓硫酸共热,也只得到一个化合物（无异构体）C，C的分子式为C7H12，C用碱性高锰酸钾溶液加热处理得化合物D，D的构造式为: 试推测A、B、C的构造式。 * 练习： 烯丙型卤代烃、乙烯型、孤立型。 * 第八章 * 第一节 醇　 一、醇的结构、分类、构造异构和