α-二酮的铟促水相烯丙基化研究.pdfVIP

2013年第21卷 合 成 化学 Vo1．21，2013 第5期，547～549 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．5，547～549 · 研究论文 · 一 二酮的铟促水相烯丙基化研究 马丽锋 ，陈韶蕊 ，李丽娟 ，张 静 ，马吉海 (1．河北化工医药职业技术学院，河北 石家庄 050026；2．河北科技大学 理学院，河北 石家庄 050018) 摘要：以6，7-十二烷二酮(或1，2-环烷基二酮)和3一碘_2-碘甲基-1-丙烯为原料，铟粉为催化剂，在水相中经烯 丙基化反应合成 了4个新型的单烯丙基化产物[7-羟基-7-(2一碘甲基-烯丙基)-十二烷_6．酮和2．羟基_2．(2碘甲 基-烯丙基)一环烷酮]和3个新型的双烯丙基化产物 {4-亚 甲基-1，2-二戊基一1，2一环戊二醇，2一羟基_2．[2．(1．羟 基-2一羰基一环癸基甲基)一烯丙基]一环癸酮和2一羟基_2一[2-(1一羟基-2一羰基-环十二基甲基)一烯丙基]．环十二烷 酮}，其结构经 HNMR，IR和HR—MS表征。 关 键 词：-二酮；水相；铟；烯丙基化反应；合成 中图分类号：0621．3；0614．37 文献标识码：A 文章编号：1005．1511(2013)05-0547-03 StudiesonAllylationReactionof - DiketonesbyIndium inAqueousMedium MALi—feng， CHENShao．rui， LILi-juan， ZHANGJing， MAji．hai (1·HebeiChemical＆PharmaceuticalVocationalTechnicalCollege，Shijiazhuang050026，China； ． 2．CollegeofScience，HebeiUniversityofScienceandTechnology，Shijiazhuang050018，China) Abstract：Fournovelmonoallylatedproducts[7-hydroxy-7一(2-iodomethyl—ally1)一dodecan-6一one， 2-hydroxy-2一(2-iodomethyl—ally1),cyclononanone，2-hydroxy-2-(2-iodomethyl—ally1)一eyclodeeanone and2-hydroxy-2一(2-iodomethyl-ally1)-eyelododeeanone]andthreenoveldiallylatedproducts{4． mehtylene一1，2-dipentyl一1，2-eyelopentanediol，2-hydroxy-2一[2一(1-hydroxy-2一OXO—cyelodecylmehty1)． ally1]一cyclodecanone，2-hydroxy-2-[2一(1-hydroxy-2-OXO—eyelododeeylmehty1)一any1]一eyelododeena— one}weresynhtesizedbyallylationreactionof6，7-dodeenadione(or1，2-cyelonayldiketone)wiht3． iodo-2(iodomehty1)-l—propeneusingindiumashtecatalystinaqueousmedium．Thestructureswere characterizedby H NMR，IR andHR．MS． Keywords： —diketone；aqueousmedium；indium；allylationreaction；synhtesis 1991年 Li首先报道了金属铟引发的卤丙