2018年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第一节 有机化学反应类型（第2课时）有机化学反应的应用——卤代烃的制备和性质学案 鲁科版选修5.docVIP

第2课时　有机化学反应的应用——卤代烃的制备和性质 1．认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。 2．了解卤代烃中卤素原子的检测方法。3．认识卤代烃在有机化学中的应用。 卤 代 烃 1．定义 卤代烃可以看做是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。可用R—X(X表示卤素原子)表示。卤素原子是卤代烃的官能团。 2．分类 按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 3．制备 4．用途 做麻醉剂、溶剂、灭火剂。 用乙烷与氯气发生取代、乙烯和氯化氢发生加成反应制备氯乙烷，哪种方法最佳？ 【提示】　乙烯与氯化氢发生加成反应最佳，因乙烷与氯气发生取代反应的副产物较多。 题组1　卤代烃的组成和结构 1．下列物质不属于卤代烃的是(　　) 【答案】　D 2．中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”，下列关于氟氯代烷的说法错误的是(　　) 【解析】　CH2ClF只有一种结构。 【答案】　B 3．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热，能发生消去反应且生成的有机物只有一种结构的是(　　) 【答案】　B 题组2　卤代烃的制备 4．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是(　　) 【答案】　C 5．(1)工业上用电石-乙炔法生产氯乙烯的反应如下： CaO＋3CCaC2＋CO↑ CaC2＋2H2O―→HC≡CH↑＋Ca(OH)2 HC≡CH＋HClCH2===CHCl 电石-乙炔法的优点是流程简单，产品纯度高，而且不依赖于石油资源。 电石-乙炔法的缺点是________、________。 (2)乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢。 设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案(其他原料自选)，用化学方程式表示(不必注明反应条件)。 要求：①反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备；②不再产生其他废液。 【解析】　(1)根据流程可知，反应需要高温，因此缺点之一是高能耗，需要氯化汞作催化剂，汞是重金属，因此缺点之二是会污染环境。 (2)乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢，产生的氯化氢可以与乙炔反应又生成氯乙烯，因此方案为CH2===CH2＋Cl2―→ClCH2CH2Cl、ClCH2CH2Cl―→CH2===CHCl＋HCl、HC≡CH＋HCl―→CH2===CHCl。 【答案】　(1)高能耗　会污染环境 (2)CH2===CH2＋Cl2―→ClCH2CH2Cl　ClCH2CH2Cl―→CH2===CHCl＋HCl　HC≡CH＋HCl―→CH2===CHCl 卤代烃的化学性质 1．水解反应 实验操作 实验现象 溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡静置后，液体分层，取上层清液滴入过量稀HNO3中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成 有关的化学方程式 C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3 2.消去反应 (1)反应条件：NaOH的乙醇溶液、加热。 (2)断键方式：溴原子和β位碳原子上的氢原子。 (3)化学方程式：C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用？ 【提示】　 由此可见，在有机合成中卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物，实现烃—烃的含氧衍生物转变的桥梁。 1．卤代烃消去反应与水解反应的比较 2.卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验原理 R—X＋H2OR—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 (2)实验操作 ①取少量卤代烃加入试管中；②加入NaOH溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液。 即R—XR—OH、NaX 【特别提醒】 加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 题组1　卤代烃的水解和消去反应及应用 1．卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是(　　) A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 【解析】　本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C—X键，发生消去反应时，要断C—X键和β碳原子上的C—H键(即③)。