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第1节 有机化学反应类型
第1课时 有机化学反应的主要类型
1.根据有机化合物组成和结构特点理解加成、取代和消去反应。(重点)
2.了解从化合物结构特点分析可发生何种反应、预测产物的方法。
3.了解乙烯的实验室制法。
有 机 化 学 反 应 的 主 要 类 型
1.加成反应
(1)定义:有机化合物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
(2)常见反应
2.取代反应
(1)定义:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(2)常见反应
3.消去反应
(1)定义:在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。
(2)常见反应
(1)能发生加成反应的有机物一定含不饱和键。( )
(2)丙烯与氯气只能发生加成反应。( )
(3)甲醇或(CH3)3C—CH2OH都不能发生消去反应。( )
(4)由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同。( )
(5)将乙醇与浓硫酸共热即可得到乙烯。( )
【提示】 (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)×
1.三大有机反应类型的比较
类型 取代反应 加成反应 消去反应 反应物数目 两种 一种或多种 一种 有机物结构特征 分子中存在极性单键 分子中存在双键、叁键或苯环等 分子中含醇羟基或卤素原子、且存在β-H 有机物种类 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯等 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮、腈等 卤代烷、醇等 生成物种类 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物) 两种(一种是不饱和有机物,一种是水或卤化氢) 碳碳键变化 无变化 【特别提醒】
2.从反应条件或试剂判断反应类型
反应条件或试剂 反应类型 NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应 NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应 稀硫酸、加热 酯或糖类的水解反应 浓硫酸、加热 酯化反应、醇的消去反应或苯环上的硝化反应 浓硫酸、170℃ 乙醇的消去反应 浓硫酸、140℃ 乙醇的取代反应 光照 烷烃或芳香烃烷基上的卤代反应 O2/催化剂(Cu或Ag)、加热 醇的催化氧化反应 3.乙烯的实验室制法
(1)原理:CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O。
(2)装置:液-液加热制气装置(与固-液加热制气装置相似,但需要温度计)。
(3)步骤
①检查装置气密性;
②将药品放入圆底烧瓶、加热;
③用排水法收集;
④将导管从水槽中撤出,停止加热;
⑤拆卸装置,洗刷整理。
(4)实验注意事项
①浓H2SO4是催化剂和脱水剂;
②浓H2SO4与无水乙醇混合时,按浓H2SO4溶于水的操作方法,将浓硫酸和乙醇以3∶1的体积比混合;
③由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热暴沸;
④实验中要使混合物的温度迅速上升并稳定于170℃左右;
⑤实验结束时先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,防止水被倒吸进反应装置。
题组1 三大有机反应类型的判断及应用
1.下列反应中,属于取代反应的是( )
A.①② B.③④
C.①③ D.②④
【解析】 ①属于加成反应,②属于氧化反应,③属于取代反应,④属于取代反应(硝化反应),即③④为取代反应,故选B。
【答案】 B
2.下列各化合物中,能发生取代、加成、消去三种反应的是( )
【导学号
【解析】 A中有碳碳双键,可以发生加成和取代反应;B中有溴原子,可发生消去和取代反应;C中有羟基,可发生取代反应,因没有β-H不能发生消去反应;D中有溴原子,可发生取代和消去反应,含有碳碳双键,能发生加成反应。
【答案】 D
3.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是____________,名称是________;
(2)①的反应类型是________,③的反应类型是________;
(3)反应④的化学方程式是___________________________。
【解析】 烷烃在光照条件下能与氯气反应生成卤代烃,据此可以推测:反应①是环烷烃发生的取代反应,A的结构简式应为。在氢氧化钠的乙醇溶液加热条件下,卤代烃发生消去反应生成环己烯,在溴的四氯化碳溶液中,碳碳双键发生加成反应生成B,B的结构简式应为,B发生反应④生成是在氢氧化钠的乙醇溶液中消去两个HBr分子生成的。化学方程式为。
4.下面列出了一些常见的有机化合物和试剂。
(1)请将彼此间能发生加成反应的物质和试剂连线。
有机化合物:①乙烯 ②乙炔 ③乙醛 ④丙烯
试剂:a.H2SO4 b.HCN c.HCl
(2)写出下列指定反应物或产物的化学方程式(不需注明条件)。
①丙烯和HCl反应:_______
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