2018年高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成（第2课时）学案 鲁科版选修5.docVIP

第2课时　有机合成路线的设计　有机合成的应用 学习目标 重点难点 1．知道有机合成路线设计的一般程序和方法，能够结合绿色合成思想对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。 2．认识有机合成对人类生产、生活的重要影响。 1．有机合成路线设计的一般程序和方法。 2．结合绿色合成思想分析和评价有机合成路线。 1．有机合成路线的设计 有机化合物的合成的关键是__________________________，设计有机合成路线就是对上述两个问题的合理整合。 (1)设计合成路线时遵循的原则 ①符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物尽可能____，所要得到的主产物的产率尽可能____且易于分离，避免采用副产物多的反应。 ②发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能__________。 ③要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 ④所选用的合成原料要________且易得、经济。催化剂无______性。 当有几条不同的合成路线时，就需要以绿色合成思想为指导，通过优选确定最佳合成路线。例如，一个具有十步反应的合成路线，如果每步反应的产率为80%，最后总产率只有10.7%；如果每步反应的产率只有70%，最后总产率只有2.8%。因此合理的合成路线要求反应步骤少，每步反应产率要高。所以一个合理的路线需要衡量各方面因素，才能最后确定。 (2)有机合成路线设计的常规方法 ①正向合成法：此法采用______思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。 ②逆向合成法：此法采用______思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。 ③综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 (3)逆推法有机合成路线设计的一般程序： ①观察______分子的结构，包括目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置。 ②由目标分子逆推中间产物和原料分子并设计合成路线，包括目标分子______的构建，以及________的引入和转化。 ③根据设计合成有机物的路线应遵循的原则，对不同的合成路线进行优选。 在实际生产和科学实验中，有机合成是否只有正推法和逆推法？ 2．合成路线的评价与选择 (1)在合成某一种产物时，可能会有多种不同的方法和途径，应当在兼顾________、________的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 (2)为了实现社会的可持续发展，__________思想已成为人们优选方案的重要依据。该合成思想主要考虑：有机合成中的____________、______________、___________________。 (3)原子经济性概念：______________________________________。 下列制备设计符合“绿色合成思想”的有(　　)。 A．铜与浓硫酸制备硫酸铜 B．向铜和热的稀硫酸中通入氧气制备硫酸铜 C．以乙醛为原料制备乙醇 D．以甲醛为还原剂利用银镜反应制暖瓶内胆 1．碳骨架的构建和官能团的引入 (1)①少　高　②少而简单　④绿色化　公害 (2)①正向　②逆向 (3)①目标　②碳架　官能团 预习交流1：答案：还有正推、逆推相结合的方法：设计有机合成路线时，用正推的方法不能得到目标产物，而用逆推的方法也不能得到起始原料时，往往结合这两种方式采用正推、逆推相结合的方式找出共同的中间产物，使问题得以解决。 即：原料―→中间产物目标产物。 2．(1)原料省　产率高 (2)绿色合成　原子经济性　原料的绿色化　试剂与催化剂的无公害性 (3)最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放 预习交流2：B 在预习中还有哪些问题需要你在听课时加以关注？请在下列表格中做个备忘吧！ 我的学困点 我的学疑点 一、逆推法设计合成路线的探究 苯甲酸苯甲酯的结构简式如图所示： 试分析： (1)目标分子的结构； (2)利用逆推法分析原料分子，试设计合成的路线； (3)将自己设计的路线与其他同学的设计比较，并作出评价； (4)阅读《化学与技术》专栏，分析实际的工业合成与同学们的设计为什么有较大的差异？ 设计由乙醇为原料制备聚氯乙烯的路线。 逆推法首先确定要合成的有机物属何类别，以题中要求最终产物为起点，根据题目的信息和要求找出题目的突破口。再根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性，形成两条或更多的线索。根据信息、条件、经验判断找出正确线索，判断各物质分别是什么。若出现多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料易得且节省、产率高的前提下选择最