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第3节 合成高分子化合物
小分子化合物 重复的结构单元 天然 合成 线型 体型 热塑性 热固性 加成 加聚 分子间的相互缩合 缩聚塑料 合成纤维 黏合剂
合成高分子化合物已经广泛地应用于人们的日常生活。由石油、煤和农副产品为原料制得的各种合成高分子材料的出现和广泛使用大大丰富和方便了人们的生活。
1.高分子化合物的结构
(1)高分子化合物:由许多小分子化合物以共价键结合而成的、相对分子质量很高的一类化合物,也称为聚合物或高聚物。
(2)单体:能用来合成高分子化合物的小分子化合物称为单体。
(3)链节:高分子化合物中化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元。重复结构单元是组成高分子链的基本单位,就像长链中的一个环节,所以又称为链节。链节的数目n称为重复单元数或链节数。
例如:聚乙烯:分子式——
单体——CH2===CH2
链节—— —CH2—CH2—
链节数——n。
【例1】 现有链状高分子化合物
可由有机化工原料R和其他有机试剂,通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到,则R是( )
A.1丁烯 B.2丁烯
C.1,3丁二烯 D.乙烯
解析:高分子化合物的单体为和HO—CH2—CH2—OH,利用逆推法可知R为CH2===CH2。其合成路线为CH2===CH2,再将乙二醇氧化得到乙二醛,进一步氧化得到乙二酸,由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到高分子化合物。
答案:D
2.高分子化合物的分类
按照不同的分类标准,可将高分子化合物分成不同的类型。
(1)按来源分
(2)按分子链的连接形式
(3)按受热时的不同行为
(4)按工艺性质和使用
【例2】 下列物质属于天然有机高分子化合物的是( )
A.聚2甲基1,3丁二烯
B.聚氯乙烯
C.聚丙烯
D.聚乙烯
解析:A中聚2甲基1,3–丁二烯是天然橡胶的主要成分,其余各项都是合成高分子化合物。
答案:A
(1)线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,但较为缓慢;而体型则难溶于有机溶剂,只有一定程度的胀大。
(2)线型结构高分子化合物一般具有热塑性,而有些体型结构的高分子化合物一经加工成型就不会受热熔化,因此具有热固性,如:酚醛树脂。
(3)一般高分子化合物不易导电,是良好的电绝缘材料。
3.高分子化合物的合成
由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应。聚合反应分为加成聚合反应和缩合聚合反应。
加成聚合反应(加聚) 缩合聚合反应(缩聚) 反应方式 加成 缩合 产物 只有高分子化合物 高分子化合物和小分子 举例 【例3】 观察下列聚合反应,分析哪些是加聚反应,哪些是缩聚反应。
解析:观察产物,加聚反应只有高聚物一种产物,而缩聚反应有小分子生成。
答案:①是加聚反应,②是缩聚反应,③是加聚反应。
4.高分子化学反应
有高分子参加的化学反应称为高分子化学反应。通过高分子化学反应,可以①合成带有特定功能基团的新的高分子化合物;②合成不能直接由小分子物质聚合而成的高分子化合物;③改良橡胶制品的性能;④通过高分子化合物的降解可以使高分子化合物的链节数变小,控制和消除“白色污染”。
【例4】 羧酸酯R—COOR′在催化剂作用下可与醇R″OH发生如下反应(R′和R″是两种不同的烃基):
RCOOR′+R″—OHRCOOR″+R′—OH
此反应称为“酯交换反应”,常用于有机合成。广泛应用于婴儿“尿不湿”等吸水产品的聚乙烯醇就是利用这一原理生产的:用聚乙酸乙烯酯与过量的甲醇在一定条件下反应,可得聚乙烯醇和乙酸乙酯,试根据题目信息写出该反应的化学方程式。
解析:分析题目所给的信息,酯交换反应类似醇解反应:酯+醇===新酯+新醇。再分析反应物和生成物:
反应物聚乙酸乙烯酯是一种高聚物,也是一种酯,与甲醇CH3OH反应后生成的聚乙烯醇是一种醇,也是一种高聚物,另一种产物应该是一种酯,是由甲醇和高聚物中醇解下来的乙酸形成的酯:CH3COOCH3。
因此,该反应的化学方程式为:
答案:见解析。
5.常见的高分子材料
高分子材料是以高分子化合物为基本原料,加入适当助剂(填料、增塑剂、颜料、发泡剂等),经过一定的加工过程制成的材料。
常见的高分子材料主要是指塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂及密封材料等生活中常见的合成高分子材料。
塑料:
塑料
涂料:涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质,常用于家具、道路指示牌和船舶的表面上保护和美化内部物体。
涂料
黏合剂:以各种树脂如酚醛树脂、脲醛树脂为主要成分。
【例5】 生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水,从而消除废弃塑料对环境的污染。PHB塑料就属于这种塑料,其结构简式为。下面有关PHB的说法正确的是( )
A.PHB有固定的熔点
B.PHB的降解过程不需要氧气参加反应
C.合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COO
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