2018年高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成（第1课时）学案 鲁科版选修5.docVIP

第1节　有机化合物的合成 第1课时　碳骨架的构建　官能团的引入 学习目标 重点难点 1．理解卤代烃在有机合成中的重要意义及其应用对环境的影响及给人类生产、生活带来的利与弊。 2．掌握碳链的增长和减短、成环和开环的方法。 3．掌握有机物分子中引入卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基和羧基的化学反应。 1．碳链的增长和减短。 2．成环和开环。 3．官能团的引入和转化。 1．碳骨架的构建 (1)碳链的增长 ①卤代烃的取代反应 a．溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热 CH3CH2Br＋NaCN―→________________(取代反应) CH3CH2CN＋2H2O＋H＋―→________________(酸性条件下水解) b．溴乙烷与炔钠反应 2CH3C≡CH＋2Na________________ CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→________________ c．与R—X的取代＋R—Cl________________ ②醛、酮和炔烃的加成反应 CH3CHO＋HCN____________ ＋HCN______________ CH≡CH＋HCN____________ ③醛的羟醛缩合　＋H—CH2CHO____________ ④聚合反应　nCH2===CH2______________ (2)碳链的减短 ①烯烃、炔烃的氧化反应 __________________ ____________________ ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化_____________ ③羧酸、羧酸盐的脱去羧基的反应　CH3COONa＋NaOH____________ (3)成环反应 ①二元醇成环　HO—CH2CH2—OH______________ ②二元羧酸成环　HOOC—CH2CH2—COOH__________________ ③羟基酸分子内酯化　HO—CH2CH2—COOH____________ ④氨基酸成环 HOOC—CH2CH2—NH2________________ (4)开环反应 ①环酯水解 ________________ ②环肽水解 __________________ ③环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化 ________________ 写出由乙炔和溴乙烷合成1丁炔的化学方程式(无机试剂任选)。 2．官能团的引入 (1)在碳链上引入卤原子的途径 ①加成反应 a．烯烃的加成 CH3CH===CH2＋HBr―→__________ CH3CH===CH2＋Br2―→__________ b．炔烃的加成 CH≡CH＋HBr―→__________ CH≡CH＋Br2―→__________ ②取代反应 a．烷烃的取代　CH4＋Cl2__________ b．苯及其同系物的卤代＋Br2______________ ____________ c．醇与卤代烃的取代 CH3CH2OH＋HBr______________ d．烯烃中α—H的卤代　CH3—CH===CH2＋Cl2____________________ e．羧酸中α—H的卤代　RCH2COOH＋Cl2________________ (2)碳链上引入羟基的途径 ①加成反应 a．烯烃与水加成　CH2===CH2＋H2O____________ b．醛、酮与H2加成　CH3CHO＋H2__________________________________ c．醛、酮与氢氰酸加成　＋HCN__________ d．羟醛缩合　＋H—CH2CHO____________ ②水解反应 a．卤代烃的水解　＋H2O________________ b．酯的水解　CH3COOC2H5＋H2O________________ ③酚钠盐的水溶液中通入CO2或加入强酸＋H2O＋CO2―→____________ (3)碳链上引入碳碳双键的途径 ①炔烃的加成反应 CH≡CH＋H2__________ CH≡CH＋HCl―→____________ CH≡CH＋Cl2―→__________ ②消去反应 a．醇的消去反应　CH3CH2OH________________ b．卤代烃的消去反应　CH3CH2Cl＋NaOH________________ c．邻二卤代烃的消去反应　CH2BrCH2Br＋Zn________________ (4)碳链上引入醛基的途径 ①氧化反应 a．烯烃氧化　2CH3CH===CH2＋O2______________ b．醇氧化　2RCH2OH＋O2______________ ②乙炔水化　CH≡CH＋H2O__________ (5)碳链上引入羧基的途径 ①水解反应 a．酯的水解　CH3COOC2H5＋H2O______________ b．有机酸酐的水解　＋H2O__