2018年高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第3节 烃学案 鲁科版选修5.docVIP

第3节　烃 烯　炔　　苯环　取代　CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl　CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O　加成　　CH3CH2CH3　CO2＋H2O　取代　加成　酸性KMnO4溶液 1．烃的概述 (1)定义：烃是只由碳、氢两种元素组成的化合物。 (2)烃的分类： (3)链烃 烷烃、烯烃和炔烃均属于链烃。 ①烷烃 a．定义：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，叫做烷烃。(若C—C连成环状，称为环烷烃，环烷烃不是链烃，是“饱和环烃”) b．通式：烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1) 环烷烃的通式：CnH2n(n≥3) ②烷烃的物理性质和存在状态 部分烷烃的沸点和相对密度 名称 结构简式 沸点/℃ 相对密度 甲烷 CH4 －164 0.466 乙烷 CH3CH3 －88.6 0.572 丁烷 CH3(CH2)2CH3 －0.5 0.578 戊烷 CH3(CH2)3CH3 36.1 0.626 壬烷 CH3(CH2)7CH3 150.8 0.718 十一烷 CH3(CH2)9CH3 194.5 0.741 十六烷 CH3(CH2)14CH3 287.5 0.774 十八烷 CH3(CH2)16CH3 317.0 0.775 烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态。烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 ③烯烃 a．定义：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。 b．通式：CnH2n(n≥2)。 部分烯烃的沸点和相对密度 名称 结构简式 沸点/℃ 相对密度 乙烯 CH2===CH2 －103.7 0.566 丙烯 CH2===CHCH3 －47.4 0.519 1丁烯 CH2===CHCH2CH3 －6.3 0.595 1戊烯 CH2===CH(CH2)2CH3 30 0.640 1己烯 CH2===CH(CH2)3CH3 63.3 0.673 1庚烯 CH2===CH(CH2)4CH3 93.6 0.697 根据上表可以总结出烯烃沸点和相对密度的递变规律与烷烃相似，随着分子中碳原子数的递增，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下分子中碳原子的个数小于4(包括4)的烯烃为气态。 ④炔烃 a．定义：分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃叫做炔烃。 b．通式：CnH2n－2(n≥2)。 c．性质：物理性质递变规律与烷烃、烯烃的相似。 ⑤烯烃和炔烃的命名 a．方法：与烷烃相似，但不同点是选择的主链必须含有双键或叁键。 b．命名步骤： 第一，选主链，含双键(叁键)； 第二，定编号，近双键(叁键)； 第三，写名称，标双键(叁键)。 其他要求与烷烃的命名相同。 例： 系统命名法应为：3甲基1–丁烯 如果命名成：2甲基3–丁烯，就是编号时违背了“近双键”的原则。 又如： 1己烯(而非“5己烯”) 4甲基1–己烯(而非“3甲基5–己烯”) 4甲基2–乙基1–己烯 【例1—1】 下列物质的命名正确的是(　　) 解析：A项正确命名为1丁烯；B项中两个甲基为主链的一部分，故正确的名称是：2丁烯；D项编号的起点错，正确的名称是：3甲基1–丁烯。 答案：C (4)苯及其同系物工业上芳香烃最初来源于煤焦油，现在主要来源于石油化学工业。芳香烃中最常使用的基本化工原料是苯、乙苯和对二甲苯： ①苯：苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，有毒，是一种致癌物质。苯是最简单的芳香烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似，毒性较苯小。 ②苯及其同系物的命名 a．苯的一元取代物的命名：以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：CH3甲苯、CH2CH3乙苯。 b．苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”和“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”和“对”来表示，如二甲苯，由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体，可分别命名为： 邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 c．苯的二元或二元以上的取代物命名：若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环上的6个碳原子编号，编号时从最小的取代基位次开始记为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行。如邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯；间二甲苯也可叫做1,3二甲苯；对二甲苯叫做1,4二甲苯。 d．其他芳香烃或苯的同系物，当侧链R较复杂或含有不饱和键时，一般把苯环当作取代基来命名。 如2甲基3–苯基戊烷、CHCH2苯乙烯、CCH苯乙炔等。 ③多环芳烃：分子中含有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃分子中的苯环有着不同的连接方式。 【例1—2】