2018年高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第3节 烃（第3课时）学案 鲁科版选修5.docVIP

第1章　有机化合物的结构与性质　烃 第3课时　苯及其同系物的化学性质 学习目标 重点难点 掌握苯及其同系物的物理性质和化学性质：与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液的反应。 1．苯及其同系物的化学性质。 2．理解苯及其同系物性质差异的原因。 1．苯及其常见同系物的物理性质和结构 (1)苯的物理性质 苯是______色，有特殊气味的液体，密度比水______，不溶于水，苯的沸点80.1 ℃，熔点5.5 ℃。如果用冰来冷却，苯可以凝结成无色的晶体。甲苯、二甲苯、乙苯等苯的同系物，都是良好的有机溶剂，密度比水______。 (2)苯的结构 苯分子通常表示为____________，其分子是______________结构，6个碳原子、6个氢原子在同一平面上；苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，键长相同，键能相同；苯分子里不存在一般的碳碳双键，而是一种____________________的独特的键。 预习交流1 在溴水中加入苯，充分振荡后，发现溴水退色，有人认为是溴水与苯发生了加成反应，你认为正确吗？为什么？ 2．苯及其同系物的取代反应 (1)苯的卤代反应 苯与溴反应的化学方程式是：____________________________，溴苯是______色液体，密度__________水。 (2)硝化反应：苯环上的H原子被____________所代替的反应。 ①苯的硝化反应 预习交流2 苯的硝化反应对条件的要求较苛刻，请观察实验写出该实验应注意的问题。 ②苯的同系物——甲苯的硝化反应 ＋3HO—NO2 注意：2,4,6三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色的晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 (3)苯的磺化反应：苯跟浓硫酸共热到70～80 ℃，就会起反应。在这个反应里，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所取代而生成苯磺酸(C6H5—SO3H)，这种反应叫做磺化反应。 反应方程式为：________________________________ 预习交流3 如果苯分子中存在单、双键交替的结构，预计能与溴发生什么反应？ 3．苯及其同系物的氧化反应和还原反应 (1)氧化反应 ①燃烧 像大多数的有机化合物一样，苯及其同系物也可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水。如： C6H6＋____O2____________ 苯及其同系物燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于________________________的缘故。 ②苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应 苯分子不含侧链，苯的同系物分子里含有侧链，这是苯与其同系物结构上的主要差别，苯环和侧链的互相影响，从而导致了苯与其同系物性质上存在着较大的差别。 由于________对________的影响，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能。如甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的实质是： (2)还原反应——与氢气的加成反应 预习交流4 是否所有的苯的同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化？ 答案：1．(1)无　小　小 (2) 　平面正六边形　介于单键和双键之间 预习交流1：答案：不正确，溴水退色是苯与溴水发生了物理变化——萃取，苯萃取溴后在上层，水在下层为无色。 2．(1) 　无　大于 (2)硝基(—NO2) 预习交流2：答案：反应温度必须控制在55～60 ℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的有毒油状液体，密度比水大，故生成的硝基苯处于下层。 (3) ＋H2O 预习交流3：答案：如果苯分子中存在单、双键交替的结构，那么苯应该能像乙烯一样与溴水发生加成反应，生成六溴代物。 3．(1)①2　15　12CO2＋6H2O　其分子里碳的质量分数很大 ②苯环　侧链 (2)3　 预习交流4：答案：苯的同系物中，不管侧链烃基有多长，只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被热的高锰酸钾溶液氧化而使紫色高锰酸钾溶液退色，侧链烃基通常被氧化为羧基。即 但侧链的α-C原子上如果没有H原子，该有机物就不能使酸性KMnO4溶液退色。如。 在预习中还有哪些问题需要你在听课时加以关注？请在下列表格中做个备忘吧！ 我的学困点 我的学疑点 一、苯及其同系物性质差异的探究 苯和苯的同系物是芳香烃中最重要的两类物质，由于苯基和烷基的相互影响，使苯的同系物的性质不同于苯。 填写下表，对苯、甲苯的结构和性质进行对比： 苯 甲苯 分子式 结构简式 结构 相同点 不同点 化学性质 溴水 液溴(铁粉催化) 酸性高锰酸钾溶液 硝化反应 下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水退色，又能使酸性高锰酸钾溶液退色的是(　　)。 ①CH3CH2CH2CH3　②CH3CH2CH=