2018年高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第2节 有机化合物的结构与性质学案 鲁科版选修5.docVIP

第2节　有机化合物的结构与性质 四面体　平面　直线　分子式相同而结构不同　同分异构体　官能团的位置　官能团 1．碳原子的成键特点 碳元素位于元素周期表的第2周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难发生电子的得失，因此通常与其他原子以共用电子对的形式形成共价键，达到最外层为8电子的稳定结构。碳原子的成键特点： (1)四价原则 碳原子最外层4个电子，与其他原子结合时应形成4个共用电子对，这就是碳四价原则。任何有机化合物都满足该原则，这也是指导我们分析有机化合物结构特点的基础。 (2)结合方式的多样性 有机化合物结构的另一重要特征是碳原子之间结合方式具有多样性。可以形成一个共用电子对(即碳碳单键)，其余与氢结合；也可以形成两个共用电子对(即碳碳双键)；还可以形成三个共用电子对(即碳碳叁键)；甚至形成介于单、双键之间的独特的共价键。另外，碳原子与氢原子只能形成单键，而碳原子与氧原子可形成单键(如醇、醚)，也可形成双键(如醛、酮、羧酸、酯等)。 因为碳原子能够与不同种类的原子形成多种共价键，所以有机化合物的种类特别繁多。 【例1】 (双选)下列说法中正确的是(　　) A．碳原子最外层有4个电子，在化学反应中容易失去4个电子形成＋4价碳离子 B．碳元素在有机化合物中一般呈现负价态 C．碳原子容易与各种元素形成多种离子键，因此有机物种类特别繁多 D．碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键以及其他一些特殊的碳碳键 解析：碳原子最外层有4个电子，不容易发生电子的得失，碳原子容易与其他多种原子形成共用电子对，以共价键的形式存在于有机化合物中，碳原子很少能形成离子键。碳碳键中有单键、双键、叁键以及苯环中介于单双键之间的特殊的共价键。 答案：BD 2．单键、双键和叁键 根据成键两原子间共用电子对的数目可以将共价键分为单键、双键和叁键。 (1)单键：两个原子之间共用一对共用电子对的共价键。例如：乙烷分子中，两个碳原子之间形成的是碳碳单键、碳原子和氢原子之间形成的是碳氢单键：。 烷烃中存在的都是碳碳单键或碳氢单键，碳原子都是与4个原子形成共价单键的，这样的碳原子被称为“饱和碳原子”。甲烷是最简单的烷烃，分子式为CH4，一个碳原子结合4个氢原子，符合碳四价原则，其结构式为，空间结构为正四面体结构，氢原子位于正四面体的4个顶点上，碳原子位于正四面体的中心，任意两个C—H键之间的夹角(即键角)都为109°28′。CH4分子中碳原子的4个价键都被氢原子饱和了，已达到碳原子成键的最大数目，故碳原子不能再连接其他原子或原子团了，若CH4与其他物质发生反应，只能是其他原子或原子团代替与C原子结合的H原子，即只能发生取代反应。故CH4与Cl2生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的反应为取代反应。 其他的烷烃的结构和性质与甲烷相似，烷烃分子中的碳链都是折线形的，所有原子不可能共面。 烷烃在化学反应中只有饱和碳原子的单键断裂后才能结合其他原子或原子团。 (2)双键：两个原子之间共用两对电子的共价键。乙烯分子中存在的是碳碳双键、乙醛分子中存在的是碳氧双键。 乙烯：CH2===CH2，乙醛： 乙烯是最简单的烯烃，分子中存在一个碳碳双键和四个碳氢单键，相邻的两个键的键角都大约是120°，如图所示：，乙烯分子中的6个原子是共面的。 烯烃分子中的共面结构 烯烃分子中两个双键碳原子及其直接相连的4个原子是共面的，即烯烃分子中至少有6个原子共面。例如丙烯： 圆圈标注的6个原子是一定共面的，剩余的3个氢原子最多还有1个会落在该平面中，至多有7个原子共面。 (3)叁键：两个原子之间共用三对电子的共价键。乙炔分子中存在的是碳碳叁键、氰基(—C≡N)中存在的是碳氮叁键。 乙炔是最简单的炔烃，分子中存在碳碳叁键，每个碳原子周围都有一个碳碳叁键和一个碳氢单键，相邻的两个键之间的键角都大约是180°，如图所示：，乙炔分子中的4个原子是共线的。 炔烃分子中的共线结构 炔烃分子中的两个叁键碳原子及其直接相连的2个原子是共线的，即炔烃分子中至少有4个原子共线。例如丙炔： 圆圈标注的4个原子处于同一条直线上。 烯烃中所含碳碳双键中有一个键容易断裂、炔烃中所含的碳碳叁键中有两个碳碳键容易断裂，断裂后的碳原子上还可以再增加其他原子或原子团，这就是加成反应。如：向溴水中通入烯烃或炔烃都能发生加成反应而使溴水退色。 可见，不同结构特点的有机化合物，具有不同的性质(结构决定性质)。 【例2】 下列说法中正确的是(　　) A．烷烃中只存在碳碳单键和碳氢单键 B．烯烃中的碳碳双键是完全相同的两个键 C．烯烃和炔烃中所有的碳原子都是共面的 D．烯烃和炔烃都能与氯气发生加成反应生成氯代烃和氯化氢 解析：烷烃中存在的都是单键，碳碳单键和碳氢单键等，A正确；烯烃的碳碳双键中有一个容易断裂，另一个不易断裂，B