2018年高中化学 知识导航 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计及有机合成的应用学案 （答案不全）鲁科版选修5.docVIP

第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用 课标解读 1.初步了解有机合成路线设计的一般程序。 2.了解原子的经济性和有机合成中的基团保护措施。 3.理解乙酰水杨酸合成路线的设计程序，了解乙酰水杨酸的合成原理。 4.了解有机合成的应用。 课前思考 1.西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法，由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？ 答案：退烧药的有效成分是乙酰水杨酸，仔细阅读过药品说明书的同学，应该有点印象，它的医学应用品是人工合成的。 2.有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？ 答案：人类合成的有机物比天然存在的多得多。被称为有机合成大师的科学家是伍德沃德。 自主研学 一、有机合成路线的设计 1.有机合成路线设计的一般程序 ①观察__________的结构→②由__________逆推__________，并设计合成路线→③对不同合成路线进行__________。 2.原子的经济性 高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。 原子利用率=_______________________________________________ 3.合成乙酰水杨酸的反应 4.利用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线 （1）观察目标分子的结构 乙酰水杨酸（邻乙酰氧基苯甲酸）的结构 （2）逆推，设计合成路线 （3）优选合成路线 ①原则：原料__________、工艺__________、适于生产。②合成乙酰水杨酸的最佳路线： 二、有机合成的应用 1.医学：合成有机药物。 2.农业：合成农药。 3.轻工业：合成塑料等。 4.重工业：合成橡胶等。 5.国防：合成大威力炸药等。 三点剖析 一、设计有机合成路线的策略 1.逆推法：逆推法是设计有机合成路线的首选方法。从目标分子开始，先研究结构特点，抓住主要官能团，从生成的可能对其进行拆分，如某目标分子中有酯键，则可将其拆分为酸和醇（或酚）；某目标分子中有肽键，则可将其拆分为氨基和羧基等等。依次类推，直至得到原料分子。 2.正推法：研究原料分子的性质，考虑其彼此结合的可能，使它们通过反应生成新的物质；然后再考虑生成的新物质结合的可能性，直至合成出符合要求的目标产物。正推法是合成自然界中尚未存在的有机物的必然方法。 3.双向结合法：既从原料分子进行正推，又从目标分子进行逆推，最后通过中间产物衔接思维过程的方法。 二、有机合成中的基团保护 邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时，所用的氧化剂也能将酚羟基氧化，因为还原性：酚羟基甲基。如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻羟基苯甲酸？只有先将酚羟基保护起来——即使其先转化为别的不易被氧化的原子团，等到甲基被氧化后再将其还原出来。如： 典题精讲 知识点1 绿色化学与原子经济 例1 绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（反应均在一定条件下进行）（ ） 思路解析：把握“原料分子中的原子全转变为所需产物”或“不产生副产物，实现零排放”，可知C项为答案。 答案：C 知识点2 有机合成路线的设计 例2 已知： （1）试以乙醇和1丁烯为主要原料合成A(),写出各步反应的化学方程式。 （2）由（1）合成的化合物A被涂在手术伤口表面，在数秒内发生固化（加聚）并起黏结作用以代替缝合。A是一种性能优良的功能高分子材料，写出该化合物固化时的化学反应方程式。 思路解析：逆用题给信息，拆分目标产物： 从反应条件上分析，—OH与—COOH的酯化反应和—OH的消去反应均是以浓H2SO4作催化剂，并加热，途径1会有—OH之间脱水的副产物，途径2会有分子内—OH和—COOH酯化的副产物。因而途径1和途径2会有副反应而影响产物的纯度，故途径3为最佳途径。 绿色通道：优选合成途径是不可缺少的一步，对不同的途径进行比较，从反应的产率和生成物的纯度的角度去分析，找出最佳的途径。 黑色陷阱：本题的易错点是：若没有对各种途径进行优化和对比就会错选途径1或2。 例3 某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好的相容性，是塑料工业主要的增塑剂，它可以用下列方法合成： 合成路线： 上述流程中：（ⅰ）A→B仅发生中和反应，（ⅱ）F与浓溴水混合不产生白色沉淀。 （1）指出反应类型：反应②________________________，反应④____________________。 （2）写出结构简式：Y