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第2节 有机化合物的结构与性质
第1课时 碳原子的成键方式
学习目标 重点难点 1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,认识有机化合物种类繁多的现象。
2.了解单键、双键和叁键的特点。
3.理解极性键和非极性键的概念。 1.单键、双键和叁键的结构和性质。
2.极性键、非极性键的辨析。
1.有机化合物中碳原子的成键特点
(1)碳原子有4个价电子,能与其他原子形成____个共价键。
(2)有机物中碳碳之间的结合方式有______________;多个碳原子之间可以彼此连接成____状也可以彼此连接成____状;碳链可长可短,可以是直链,也可以有1个或多个支链;碳原子还可以与其他元素的原子成键。
有机化合物种类繁多的原因是什么?
2.单键、双键和叁键
(1)单键:两个原子间共用______电子的共价键,如碳碳单键(C—C)、碳氢单键(C—H)等。
(2)双键:两个原子间共用______电子的共价键,如碳碳双键(C===C)、碳氧双键(C===O)等。
(3)叁键:两个原子间共用______电子的共价键,如碳碳叁键(CC)、碳氮叁键(CN)等。
有机化合物分子的空间构型与分子中碳原子的成键方式的关系是什么?
3.极性键和非极性键
根据共用电子对在形成共价键的原子间________可将共价键分为极性键与非极性键。
(1)非极性共价键(简称非极性键):A—A、A===A、AA型键,要求成键的两个原子相同,吸引电子的能力______,共用电子对不偏向任何一方,因此参加成键的两个原子都不显电性。
(2)极性共价键(简称极性键):A—B、A===B、AB型键,要求成键的两个原子不同,它们吸引电子的能力____,共用电子对偏向________________的一方,使该方的原子带部分负电荷(用δ-表示),另一方元素的原子则带部分正电荷(用δ+表示)。如碳氢单键(—)、碳氧单键(—)等。
请举出两种常见的有机物分子,要求分子中既含有极性键又含有非极性键。
1.(1)4 (2)单键、双键或叁键 链 环
预习交流1:答案:碳原子成键方式的多样性,决定了它能形成种类繁多的有机化合物。
2.(1)一对 (2)两对 (3)三对
预习交流2:答案:碳原子的不同成键方式所对应的键角及相关原子在空间的排布是有规律的:若一个碳原子与4个原子成键,则四个键的键角接近109.5°,所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。若一个碳原子只与3个原子成键,则3个键的键角接近120°,所以烯烃分子至少有6个原子共平面。若一个碳原子只与2个原子成键,则2个键的键角接近180°,所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。
3.是否偏移 (1)相同 (2)不同 吸引电子能力较强
预习交流3:答案:乙烯、乙炔(其他合理答案也可)。
在预习中还有哪些问题需要你在听课时加以关注?请在下列表格中做个备忘吧! 我的学困点 我的学疑点
一、碳原子成键情况的探究
观察甲烷、乙烯、乙炔和苯的球棍模型,描述分子中碳、氢原子在空间的排列情况(即空间构型),并分析:
(1)四种分子中碳原子周围各有什么类型的共价键?其数目是多少?
(2)四种分子中的碳氢键的键角各为多少?
(3)结合甲烷、乙烯的化学性质,分析在化学反应中的断键情况。
描述CH3CH===CH—CC—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是( )。
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
分析有关有机物的共线和共面问题的一般思路是:
①以甲烷、乙烯、乙炔、苯四种物质的结构为“母体”,进行组合。
②碳元素的四个共价单键的空间构型为空间四面体形,若分子中有这样的碳原子,则所有的原子不可能都共面。
二、碳碳双键和碳碳叁键性质的探究
(1)乙烯能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应而退色,乙烷则不能发生相似的反应,结合表中的数据分析其原因。
碳碳键 键能/(kJ·mol-1) 键长/nm 单键 347 0.154 双键 614 0.134 叁键 839 0.121 (2)预测将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液中,溶液是否会退色?
下列说法中正确的是( )。
A.烷烃中只存在碳碳单键和碳氢单键
B.烯烃中的碳碳双键是完全相同的两个键
C.烯烃和炔烃中所有的碳原子都是共面的
D.烯烃和炔烃都能与氯气发生加成反应生成卤代烃和卤化氢
碳碳双键的键能比单键大,比单键键能的二倍小,因此有一个键容易断裂;碳碳叁键中有两个碳碳键容易断裂,故二者都能发生加成反应,都能被酸性高锰酸钾氧化。
活动与探究1:答案:(1)甲烷、乙烯和乙炔三种分子中碳原子周围都有碳氢键,数目分别为4、2、1,乙烯分子中含有1个碳碳双键,乙炔分子中含有1个碳碳叁键。苯分子中含有6个碳碳
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