有机化及学版答案南开大学出版社.pptVIP

6.写出下列化合物的所有立体异构体；并用（R,S 及Z,E）标明构型。 (1) 2,4-二溴戊烷 (2) 1,2-二苯基-1-氯丙烷 （3）1-甲基-2-亚乙基环戊烷 （4） （5）1-氚-1-氯丁烷 7.写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R和S标定不对 称碳原子. (1) 下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体， 顺反 异构体，构造异构体或同一化合物。 对映体 对映体 对映体 书写不规范，应为对映异构体。 互为顺反异构体 非对映体 同一化合物 构造异构体 9.异戊烷进行自由基氯化后，小心的分馏所得到的产物。 （1）预计将得到多少个分子式为C5H11Cl的馏分？ 试写出这些馏分化合物的构造式或构型式。 （2）其中有光学活性（有旋光）的馏分吗？ （3）无旋光性的馏分是外消旋体，内消旋体，还是无 手性碳原子的化合物？ （4）假使有外消旋体，那么它是怎样形成的？ * * * * 习题与解答 （1） 两环垂直相交当分子2、2，、6、6，—位分别连接的基团不同时，分子无对称面具有旋光性。 问题7 －13解释： （2） 两环垂直相交，两端基团所在的σ-键平面相互垂直分子中无对称面和对称中心分子有旋光性。 两环共平面，两端的σ-键平面共平面，分子具有对称面，无旋光性。 纸平面就是分子的对称面 两端σ-键平面相互垂直，所带基团不同有旋光性。 两端σ-键平面相互垂直，所带基团不同有旋光性 （6）、 三个环相互垂直，分子结构对 称，分子具有对称面无旋光性。 1. 区别下列各组概念并举例说明。 (1).手性和手性碳。 手性： 实物和镜象不能重合的现象称为手性 ,它如同人的 左右手，互为镜象，但不能重合。 手性碳：连接四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳。用 “*”标记。 (2).旋光度和比旋光度。 旋光度： 是由旋光物质的分子引起的，与分子的多少有 关，因此旋光仪测定的旋光度α大小与盛液管的 长度、溶液的浓度有关。 比旋光度：排除了各种影响因素后，具有可比性的物 质的旋光度。 λ：光源的波长 t：测定温度 [α]：比旋光度 α：旋光度 c：溶液的浓度 l：盛液管的长度（dm） (3).对映体和非对映体。 对映体： 具有实物和镜象关系的一对立体异构体，称 为对映体。它们具有旋光性，旋光度相同， 旋光方向相反。 非对映体：不具有以上关系的为非对映体。 例如 对映体 对映体 非对映体 (4).内消旋体和外消旋体。 内消旋：有手性中心，但无手性（旋光性）的化合物或（分子） 叫作内消旋。因为分子中有对称因素（对称中心或对称 面）旋光性在分子内部相互抵消。 外消旋体：由等量的左旋体和右旋体组成的混和物叫外消旋体。 一个异构体分子产生的旋光被其对映分子所产生的大 小相等方向相反的旋光所抵消。 [α]20D= -3.8° [α]20D= +3.8° 等量的乳酸对映体混合物无旋光性 构象：具有一定构型的化合物分子，由于围绕碳碳单键的旋转 而造成分子中的原子或基团在空间的不同的排列形式。 构象异构体之间可通过碳碳单键之间的旋转而相互转化。 (6)左旋与右旋。 对映异构体对平面偏振光的作用，使平面偏振光向右旋，称为右旋体，用符号（+）表示，它的对映体则一定使偏振光向左旋，称为左旋体，符号（-）表示。 (7)构造异构和立体异构。 构造异构：分子式相同，但是分子内原子排列的顺序或方式不 同而产生的异构形式叫构造异构。 构型：具有一定构造的化合物分子中的原子或基团在空间的排 列状况。 (5)构型与构象。 构造异构包括:碳链异构、官能团异构、位置异构和互 变异构四种。 立体异构：构造式相同，分子中的原子或基团在空间的 排列方式不同所产生的异构现象叫立体异构. 立体异构包括：顺、反异构、 对映异构和构象异构。 2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出 它们的构型式。并用 R,S 标记它们的构型。 手性分子:与其镜像不能重叠的化合物分子叫手性分子。 一般来说手性分子都具有旋光性。 （1）3-溴己烷 S R (2) 3-甲基-3-氯戊烷 无手性 （3）1，3-二氯戊烷