华东理工大学化学化工学院有机教学课件2-3.pdf

共 振 论 保持原子核排列方式和电子对数目不变，改变电子对的排列。 保持原子核排列方式和电子对数目不变，改变电子对的排列。 共振与互变异构的差别： 共振与互变异构的差别： 互变异构: 多个真实分子的混合物，原子迅速移动的结果。 互变异构: 多个真实分子的混合物，原子迅速移动的结果。 共振：所表达的分子只有一个，是电子迅速移动的结果。 共振：所表达的分子只有一个，是电子迅速移动的结果。 - O- O O O - OH O H H 异构 O H O O 共振 - 共振杂化体中的几个共振结构式不一定是等同的，对杂化体的 共振杂化体中的几个共振结构式不一定是等同的，对杂化体的 贡献也不同，稳定性大的对真实分子的贡献大。 贡献也不同，稳定性大的对真实分子的贡献大。 原则1 拥有最多八电子结构的共振式是最重要的。 原则1 拥有最多八电子结构的共振式是最重要的。 6电子 N O N O O O C C 8电子 8电子 6电子 8电子 H H H H 主要贡献者 次要贡献者 主要贡献者 次要贡献者 原则2 电荷应该优先处于和其电负性一致的原子上。 原则2 电荷应该优先处于和其电负性一致的原子上。 H H H H N O N O C C C C H O H O 8电子 8电子 6电子 8电子 主要 次要 主要 次要 八隅律比电负性标准更重要，原则1要优于原则2。 原则3 拥有较少相反电荷分离的结构要比拥有较多电荷分离的结构 原则3 拥有较少相反电荷分离的结构要比拥有较多电荷分离的结构 重要，即分离电荷需要能量，因此中性结构要比偶级结构稳定。此 重要，即分离电荷需要能量，因此中性结构要比偶级结构稳定。此 外，两个异号电荷相距越远或两个同号电荷相距较近的共振式不稳 外，两个异号电荷相距越远或两个同号电荷相距较近的共振式不稳 定。 定。 O O H C O H H C O H 主要