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广东药学院课堂教案 学年/学期 2007-2008学年/第一学期 课程名称 中药化学 专业/班级 院 系 部 中药学院 教 研 室 中药化学与分析教研室 授课教师 广东药学院课堂教案 日期 学时3 授课内容（章/节）第七章 萜类和挥发油 教学目的和要求 掌握：1.萜的定义和分类方法，萜类化合物的生源的异戊二烯定则。 2.重要的单萜化合物和倍半萜类化合物。 3.环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及主要性质。 4.薁类的定义、特性、鉴别反应。 5.挥发油的定义、通性、化学组成、提取方法（水蒸气蒸馏法）、分离方法（化学法、分馏法、超临界萃取法和层析法）。 熟悉：1.重要的二萜类化合物。 2.挥发油的气相色谱鉴定方法。 了解：1.单萜类、倍半萜类化合物的分布、分类及生物途径，挥发油的分布、生物活性和实例。 2.二倍半萜类 。 教学内容[标明重点、难点] 1．概述：萜类的定义、分类、生物合成途径及分布和生物活性。 重点：萜类的定义和分类。 难点：萜类化合物的生物合成途径。 2．萜类的结构类型及重要代表物 重点：单萜、倍半萜的重要代表化合物及其特殊类型化合物的结构特点和主要性质。 难点：不同萜类的结构类型及重要代表化合物。 单萜的骨架类型，代表化合物（薄荷醇、龙脑、樟脑、斑蝥素、芍药苷等）和卓酚酮的骨架特征。 环烯醚萜的定义、结构特点、代表化合物和主要性质。 倍半萜的基本骨架，代表化合物（青蒿素、棉酚、α-山道年）、薁类化合物的骨架特征。 二萜的基本骨架、代表化合物（穿心莲内酯、雷公藤甲素、丹参酮类、紫杉醇及冬凌草素）。 二倍半萜（蛇孢假壳素A,呋喃海绵素-3）。 3．萜类化合物的理化性质 物理性质 化学性质（双键加成，羰基加成反应） 4．萜类化合物的提取与分离 （1）提取：溶剂提取法、碱提取酸沉淀法、吸附法（活性炭与大孔树脂）； （2）分离：结晶法、柱色谱分离法、利用特殊官能团进行分离。 5．萜类化合物的检识与结构鉴定（难点），结构鉴定以环烯醚萜为例。 6．挥发油 概述:重点是定义。 重点:化学组成（萜类、芳香族、脂肪族及其他类）。 理化性质（注意与脂肪油区别） 重点：提取分离 提取：蒸馏法、溶剂题取法、吸收法、压榨法、二氧化碳超临界流体提取法。 分离：冷冻法、分馏法、化学分离法、色谱分离法。 检识与鉴定 挥发油的气相色谱鉴定方法 掌握三萜及其苷类的结构类型、分类R/S构型） 2．概述：定义、分布、生物合成途径。 3. 结构和分类 重点，也是难点：四环和五环三萜的结构特征及典型实例。 （1）链状、单环、双环、三环三萜（自学） （2）四环三萜（羊毛脂烷型、大戟烷型、达玛烷型、葫芦素烷型、原萜烷型、楝烷型、环菠萝蜜型） 重点：羊毛脂烷型、达玛烷型（人参二醇，人参三醇） （3）五环三萜（齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型） 重点：齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型 4．理化性质和溶血作用 重点：溶解性、发泡性、显色反应及溶血作用。 教学方法及教学手段 电子讲稿，讲授法 作业 思考题：1、五环三萜的主要类型有哪些？如何区别？代表化合物分别是什么？ 2、三萜有哪些化学性质和重要的显色反应？醋酐－浓硫酸反应的操作应如何进行？ 广东药学院课堂教案 日期 学时3 授课内容（章/节）第八章 三萜类化合物 第四节 提取与分离 第五节 检识 第六节 结构研究 第七节 中药实例 教学目的和要求 掌握：三萜类化合物的氢谱特征、质谱裂解的规律（RDA裂解）。 熟悉：三萜类化合物及三萜皂苷的提取分离方法。 了解：1．三萜类化合物的紫外光谱和碳谱的特征。 2．一般介绍结构研究实例。 教学内容[标明重点、难点] 1．难点：三萜类化合物的提取与分离 （1）提取：醇提法、酸水解有机溶剂萃取法、碱水提取法。 （2）分离：分段沉淀法、胆甾醇沉淀法、色谱分离法（sephadexLH-20,HPLC）。 2．三萜类化合物的检识 3．难点：结构研究 重点、难点：氢谱特征、质谱裂解的规律（RDA裂解）。 难点：紫外光谱和碳谱的特征。 辅以三萜类化合物的氢谱和碳谱进行讲解，突出其共性和特征性，便于学生熟悉该类化合物的谱图特征。 4．中药实例：人参、甘草、柴胡 教学方法及教