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化学竞赛 第三讲 烷烃 环烷烃

只有碳氢两种元素的原子组成的化合物叫碳氢化合物,简称烃。烃是化学人造字:碳中之火加氢中的 组合而成。烃为碳氢的谐音)。;烃的分类:;讲授提要; ; 具有同一个通式,结构相似、化学性质相似、物理性质随着碳原子数目的增加而呈规律性递变的化合物系列叫同系列。;例:下列化合物是否为同系列?若是, 请写出它的同系差及通式。;1、请根据这些图形画出A的结构,并给出A的 分子式。 2、图中B、C、D三种分子是否与A属于一个同 系列中的4个同系物?为什么? ——98年中学生奥赛题;二.同分异构现象;烷烃的同分异构体的数目:;同分异构现象的分类;有机化合物构造式的写法;烷烃同分异构体的写法:C6H14为例:;; 一、普通命名法 普通命名法要抓住:正(n~)、 异(i ~ )、新(neo ~)三个字;2、对链端第二个碳原子上有一个甲基侧链的烷烃叫异某烷。;碳原子、氢原子的分类:; ;;三. 系统命名法: 说明:IUPAC命名法与系统命名法并 不等同. IUPAC命名法:是国际纯粹与应用化学 联合会制定的命名法. 系统命名法:是中国化学会根据IUPAC 的命名原则,结合我国文 字特点所制定的命名法.;关于烷烃的命名主要原则有三条: 选择主链 、给主链碳原子编号、排列取代基;例1:; 补充规定: 1、当有两条等长碳链可供选择时,选 含取代基最多的碳链作为主链。 2、当两条碳链上的取代基数目也相等 时,循最低系列原则:使取代基的 位次号码尽可能小。;确定主链:水平编号碳链有四个取代基, 拐弯编号碳链有两个取代基, 取水平编号碳链为主链。;例3: 对于支链上又连有支链的烷烃的命名;一.碳原子的sp3杂化 杂化轨道理论用以解释:为什么基态下外层只有两个未成对电子的碳原子在有机化合物中总是保持四价,且在烷烃分子中还具有四面体的构型。 所谓杂化:“能量相近的原子轨道可以在原子内部进行混合组成新的轨道—杂化轨道”。 _____ P.L.Pauling (1931) ;碳原子的sp3杂化;杂化后的轨道有以下特征: 1.形成四个完全等同的sp3杂化轨道. 2.这些轨道具有最佳的空间取向(彼此间的夹角为109°28’ 保持了最大程度的远离). 3.杂化轨道具有更强的方向性(负瓣减弱,正瓣加强,增强了成键的能力).;二、烷烃分子的形成与σ- 键 (1)、甲烷分子的形成;;(2).乙烷分子的形成;(3)、 σ- 键:;烷烃分子构型的表示:; 所谓直链烷烃,碳链并非是直的,只是它不含侧链而已。 ≥ C3的直链烷烃固态时碳链呈锯齿状,气态、液态下由于围绕σ- 键的旋转而呈多种不规则的形状:;;交叉式构象;能量分析:;乙烷的构象位能曲线图;二.丁烷的构象;全重叠式;相对能量: 全重叠式 > 部分重叠式 > 邻位交叉式>全交叉式 (顺叠式) (反错式) (顺错式) (反叠式) 极少 极少 32% 68% ;第五节.烷烃的物理性质;二、分子间的作用力;分子间接触面积大,分子间的距离近,分子间的作用力就大,沸点就高。;2、取向力:主要存在于极性分子之间。;;正、异、新戊烷b.p的比较:;;烷烃的结构特点与反应活性: 1、烷烃分子中的键强度大,键能高不易断 裂。 C–— C C–— H 345.6 415.5 (KJ/mol) 2、烷烃分子中电子云密度分布均匀,因而 不易接受富电子或缺电子试剂的进攻。 ;烷烃在高温或光照下能够进行反应:; CH4+CH2=CHCH3 CH3CH3+C

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