二羟乙基甘氨酸的螫合性能应用.PDFVIP

维普资讯 第 27卷 第 2期 华 侨 大 学 学 报 (自然 科 学 版 ) Vo1．27 No．2 2006年 4月 JournalofHuaqiaoUniversity(NaturalScience) Apr．2006 文章编号 i000—5013(2006)02—0213—03 N，N一二羟 乙基甘氨酸的螫合性能应用 陈均志 冯练享 刘军海 (陕西科技大学化学与化工学院，陕西成阳712081) 摘要 以二乙醇胺和乙二醛为原料，合成 N，N一二羟乙基甘氨酸．利用其螯合性能，加以碱式氯化铝、氧氯化 错和丙二醇为原料，合成一种带阳离子性的新型水溶性铝锆偶联剂，并用红外光谱对其结构作出表征．将此偶 联剂初步应用于造纸涂布中．结果表明效果良好． 关键词 N，N一二羟乙基甘氨酸．螯合。偶联剂，造纸涂布 中图分类号 O623．734；TS727 ．3 文献标识码 A 螯合剂n在分析、印染、化工、造纸、食品、皮革、废水处理等方面，都有着广泛的应用．N，N一二羟乙 基甘氨酸(Bicine)是一种易溶于水的白色结晶状氨基酸类似物，含有两个一OH，一个一CO0H，有 良好 的螯合性能．在pH值为9时，它可螯合铁离子，稳定常数略小于EDTA，不能螯合钙镁离子，但可以螯 合其他金属离子0．有关Bicine的报道多集中于其作为生物体系或医学研究的pH缓冲剂使用方面，关 于利用 良好的螯合性能合成其他的物质鲜有报道．本文利用其螯合性能，合成了一种阳离子型的水溶性 铝锆偶联剂，并初步应用于造纸涂布中，取得 良好的效果． 1 实验部分 1．1 试剂及仪器 碱式氯化铝(工业级)，氧氯化锆 (化学纯)，乙二醛、二乙醇胺、1，2一丙二醇、甲醇等均为分析纯． PHS-25B型数字酸度计，傅里叶变换红外光谱仪，超导核磁共振仪，台式干燥箱，SHB-3循环水多用真 空泵，三口烧瓶，电炉等． i．2 N。N一二羟乙基甘氨酸和阳离子铝锆偶联剂的合成 (1)N，N一二羟乙基甘氨酸的合成 ．称取等摩尔量的乙二醛水溶液(体积分数为4O )和二乙醇胺 加入三 口烧瓶中，充分混合后，加热到回流温度，反应约 1h．冷却至室温后加入无水乙醇，将会有Bicine 析出．减压过滤，并用无水乙醇多次洗涤，得滤饼．滤液置于--5℃左右的冰箱中静止，回收部分结晶，同 样过滤，无水乙醇洗涤，合并两次滤饼，于4O℃的烘箱中干燥至恒重，得回收率 65 左右．其反应式为 100 HOCH2CH2NHCHzCH2OH+OHC—CHO ．==— (HOCH2CH2)2N—CH2COOH 该反应低温下生成 7一羟基全氢化喀唑并嗯嗪。，因而反应过程中注意控制温度在 100℃左右． (2)碱式氯化铝一丙二醇络合物的合成．将一定量的碱式氯化铝和水在装有搅拌和回流装置的三口 烧瓶中搅拌至完全溶解，于30min内慢慢滴加浓盐酸，控制温度不超过 5O℃．加入 甲醇，加热至回流， 再加入 1，2一丙二醇，反应一定时间，减压抽出溶剂，剩余物于 100℃烘箱中烘干备用． (3)铝一锆有机金属络合物偶联剂的合成．称取一定量氧氯化锆，1，2一丙二醇和有机配位基N，N一二 羟乙基甘氨酸，加热．反应一段时间后，加入(2)中的产物 l，2一丙二醇溶液，保持温度，反应一定时间减 压抽出部分溶剂，得淡黄色粘稠状液体即为新型铝一锆有机金属络合物偶联剂．该偶联剂的化学结构，参 见文[43． 收稿 日期 200509“29 作者简介 陈均志(1948一)．男，教授．主要从事轻化工材料与助剂开发的研究．E-mail,cheniz@SUSt．cdu．cn 维普资讯 214 华 侨 大 学 学 报 (自然 科 学 版) 2006年 2 结果与讨论 2．1 螯合机理及偶联剂作用机理 错是化学周期表中第五周期第四副族元素，通常的配位数可高达 8，铝是