有机化学之烯烃(构造异构与顺反异构).pptVIP

（二）命名 原则与烷烃相似，但要注意： 选主链 必须选择包括双键在内的最长的碳链为主链 编号 首先要保证双键的位次最小，其次才考虑其它取代基 双键位置必须标明，以双键碳原子中编号较小的数字表示双键的位次 例题 例题 一、构造异构与命名 二、顺反异构 三、化学性质 二、顺反异构 （一）顺反异构产生的条件 分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂环） 不能自由旋转的原子上分别连有两个不同的原子或原子团 。 两个条件必须同时具备，缺一不可 例题 例题 例题 3. 二、顺反异构 （二）顺反异构体的构型表示方法 顺反法 相同基团处在双键同侧的为“顺式” ，异侧的为“反式” 。 二、顺反异构 （二）顺反异构体的构型表示方法 顺反法——有局限性，不够用 E\Z 标记法 按次序规则分别比较双键两端的碳连接的原子或基团，哪个为较优基团 然后根据双键两端的较优基团在双键同侧的为Z构型，异侧的为E构型 次序规则 1、原子序数大的优先，同位素中质量大的优先； Br Cl O N C H D H 2、第一个原子相同，则比较与其相连的其他原子； 例题 1. 例题 2. 下一页 上一页 CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH2 主链 × 2-乙基-1-戊烯 CH3CHCH=CHCH3 CH 3 4-甲基-2-戊烯 或 4-甲基-△2-戊烯 2-甲基-3-戊烯 × 指示: 删除样本文档图标,并替换为工作文档图标，如下: 在 Word 中创建文档. 返回 PowerPoint 在“插入”菜单中选择“对象...” 单击“从文件创建” 定位“文件”框中的文件名 确认选中“显示为图标”。 单击“确定” 选择图标 从“幻灯片放映”菜单中选择“动作设置” 单击“对象动作”，并选择“编辑” 单击“确定” 开链烃 第二节 烯烃 这两种异构体是原子或原子团在空间的不同排布方式 而产生的，是构型异构的一种，称为顺反异构。 　 为什么2-丁烯具有顺反异构？是否所有的烯烃都具有？ 2-丁烯有两种 b.p. 0.9℃ m.p. –105.5℃ C=C CH3 H H CH3 b.p. 3.5℃ m.p. –139.5℃ C=C CH3 CH3 H H CH3CH=CCH2CH3 CH2 CH3 无 CH3CH=C CH3 Br 有 C=C CH3 H Br CH3 C=C CH3 CH3 H Br 无 无 CH2=CH CH=CH CH =CH2 有 C C CH H CH2 CH2 CH H C C H CH CH2 CH2 CH H 反 C=C CH3 H Br CH3 顺 C=C CH3 CH3 H Br C=C C2H5 H Br CH3 反？ 顺？ C=C C2H5 H Br CH3 CH3 CH3 CH3C CH3 CH3CH CH3CH2 CH3 ClCH2 CH3 CH3CHCH2 异丁基 CH3 CH3CH 异丙基 CH3 CH3CH2CH 仲丁基 CH3 CH3 CH3C 3、双键、三键拆成单键再比较。 CH2 CH CH2 CH （C） （C） CH C CH C （C） （C） （C） （C） CH C CH2 CH C=C CH3 CH3 H H 顺 Z 顺-2-丁烯 或 (Z)-2-丁烯 C=C CH3 H H CH3 反-2-丁烯 或 (E)-2-丁烯 反 E 顺 C=C CH3 CH3 H Br E 顺-2- 溴- 2-丁烯 或 (E)- 2- 溴- 2-丁烯 E 、Z和顺、反并不总是一一对应的 反 C=C CH3 H Br CH3 反-2- 溴- 2-丁烯 或 (Z)- 2- 溴- 2-丁烯 Z C=C C2H5 H Br CH3 (Z)- 3- 溴- 2-戊烯 Z Z (2Z,4Z)-2,4-己二烯 C C CH3 H C C H H H CH3 Z E 两边编号双键位置都相同，而构型不同时，Z型在前 (2Z,4E)-2,4-己二烯(2E,4Z)-2,4-己二烯 ? C C CH3 H C C H H CH3 H 转P9 1,2