2017届高考化学二轮复习烃的含氧衍生物学案汇编.docVIP

第3节　烃的含氧衍生物 1．醇、酚的相关概念 (1)醇的相关概念 ①羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为 CnH2n＋1OH(n≥1)。 ②醇的分类 (2)酚的相关概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚(结构简式为)。 2．醇类物理性质的变化规律 3．苯酚的物理性质 4．醇、酚的化学性质 (1)醇的化学性质(结合断键方式理解) 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示： 反应 断裂的 价键　 反应 类型 化学方程式(以乙醇为例) 与活泼金属反应　 ① 置换 反应 2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 催化氧化反 应 ①③ 氧化 反应 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 与氢卤酸反应 ② 取代 反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 分子间脱水反应 ①② 取代 反应 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 分子内脱水 反应 ②⑤ 消去 反应 CH2===CH2＋H2O 酯化反应 ① 取代 反应 (2)酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解) 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 ①弱酸性(苯环影响羟基) 电离方程式为，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 写出苯酚与NaOH反应的化学方程式： 。 ②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式： ③显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 ④加成反应(与H2)： ＋3H2 ⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。 ⑥缩聚反应： 脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 —OH —OH —OH 结构 特点 —OH与链 烃基相连 —OH与芳香 烃侧链相连 —OH与苯环 直接相连 主要化 学性质 (1)取代反应(2)脱水反应 (3)氧化反应 (1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应(5)加成反应 羟基H 的活性 酚羟基＞醇羟基 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 使FeCl3溶液显紫色 问题　醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 　如 CH3OH、 则不能(填“能”或“不能”)发生消去反应。 (2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 　　　　　　　　　　　　 [对点练]　下表三种物质的分子式已知，均能与钠发生反应，且有多种同分异构体，请分别找出符合要求的同分异构体的数目。 分子式 C4H10O C5H12O C8H10O(芳香族) (1)能被氧化成醛 (2)能被氧化成酮 (3)能发生消去反应且生成两种产物 (4)能发生消去反应只能生成一种产物 答案：(1)2　4　4　(2)1　3　1　(3)1　3　0　(4)3　4　2 角度一　醇的结构与性质 1．乙醇分子中不同的化学键如图所示： 下列关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是(　　) A．和金属钠反应键①断裂 B．在Cu催化下和O2反应键①③断裂 C．和浓硫酸共热140 ℃时，键①或键②断裂，170 ℃时键②④断裂 D．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 解析：选D　乙醇与钠的反应：①断裂；分子内消去制乙烯：②④断裂；乙醇分子间脱水：①或②断裂；催化氧化：①③断裂；与氢卤酸反应：②断裂；酯化反应：①断裂。 2.醇类化合物在香料中占有重要的地位。下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料： 下列说法中正确的是(　　) A．可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键 B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛 C．④和⑤互为同系物，可用核磁共振氢谱检验 D．等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同 解析：选D　①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；④和⑤不是同系物关系，两者可以用核磁共振氢谱检验，C错误。 角度二　酚的结构与性质 3．体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是(　　) A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物