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有机化学部分物理化学性质规律总结
有机化学部分性质总结物理性质1、状态(常温)气态:n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷液态:低级(十碳以下)醇、醛、酸、酯 油酸等固态:苯酚,草酸,苯甲酸、硬脂酸,软脂酸等2、密度比水轻:所有烃类、酯、 油脂比水重:硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数卤代烃、液态苯酚 沸点①同系物沸点大小判断,一般随着碳原子数增多,沸点增大。 如甲烷< 乙烷< 丙烷 <丁烷<戊烷<..... ②链烃同分异构体沸点大小判断,一般支链越多,沸点越小。 如:正戊烷 >异戊烷 >新戊烷③芳香烃的沸点大小判断,侧链相同时,邻位>间位>对位。 如:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯 ④对于碳原子数相等的烃沸点大小判断,烯烃<烷烃<炔烃 ⑤同碳原子的脂肪烃的衍生物沸点大小判断,烯烃的衍生物沸点低于烷烃的同类衍生物。 如:油酸的沸点<硬脂酸⑥不同类型的烃的含氧衍生物的沸点比较,相对分子质量相近的脂肪羧酸>脂肪醇> 脂肪醛⑦酚和羧酸与它们对应的盐沸点比较,酚和羧酸<对应盐的沸点。如乙酸<乙酸钠 ⑧分子量相近的烃的沸点一般低于烃的衍生物。例1: 2-甲基庚烷>正庚烷>2-甲基己烷>3,3-二甲基戊烷>正戊烷例2:下列沸点大小,前者低,后者高的是 ( ). 苯酚和苯酚钠 B、软脂酸和油酸 C、丁烯和乙烯 D、丁烷和2-甲基丙烷 解析:A对,苯酚盐的熔沸点大于苯酚;B错,软脂酸常温固态,油酸常温液态,碳原子相近的高级一元脂肪酸,烃基中C=C越多,沸点越低;C错,同系物中C数越多,沸点越高;D错,同类同分异构体,支链多,沸点低。答案是A。4. 熔点A.直链烷烃 支链数↑,熔点↑(C3以后). 由此可见:含偶数C,熔点↑的多;含奇数C,熔点↑的少.从而形成了偶上奇下两条曲线. 在晶体中,分子间作用力不仅取决于分子的大小,还于晶体中晶格排列的对称性有关. 含偶数碳原子的碳链具有较好的对称性,晶格排列紧密. B. 同分异构体 支链数↑,熔点↓(不利于晶格的紧密排列). 对称性↑,熔点↑;高度对称的异构体 直链异构体 溶解度说白了,就是相似相溶。相似相溶原理是指由于极性分子间的电性作用,使得极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂,难溶于非极性分子组成的溶剂;非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂,难溶于极性分子组成的溶剂。 1.极性溶剂(如水)易溶解极性物质(离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等); 2.非极性溶剂(如苯、汽油、四氯化碳等)能溶解非极性物质(大多数有机物、Br2、I2等) 3.含有相同官能团的物质互溶,如水中含羟基(—OH)能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。 另外,极性分子易溶于极性溶剂中,非极性分子易溶于非极性溶剂中。 羟基数目相同,分子量越大越难溶。 羟基数目不同,碳原子数相同,羟基越多越易溶。 羧基同理。例:比较在水中的溶解度:HOCH2CH2CH2CH2OH>(CH3CH2)2O>CH3CH2CH2CH2CH2OH>CH3CH2CH2CH3 化学性质酸性·碳数小的酸性强·碳数相同时,支链多的,大的酸性强·支链相同时,支链靠近羧基的酸性强·有卤原子取代的(如一氯乙酸,CH2ClCOOH比乙酸酸性强)较强,卤原子越多越强·供电子基:对外表现负电场的基团. 对羰基C=O具有供电子效应,也就是增加羰基的电子云密度,削弱其吸电子性,降低α-H酸性的基团有: 烷基-R、烷氧基-OR、羟基-OH、碳碳双键 C=C、苯基-C6H5 例:(CH3)3C (CH3)2C CH3CH2 CH3 H ·吸电子基:对外表现正电场的基团. 对羰基C=O具有吸电子效应,也就是降低羰基的电子云密度,增加其吸电子性,增加α-H酸性的基团有:NO2 CN F Cl Br I C三C 例:Cl3C-COOH>Cl2CH-COOH>ClCH2-COOH>CH3-COOH甲酸>乙酸>碳酸>苯酚>乙醇乙二酸(草酸 最简单二元酸HOOCCOOH)>甲酸>醋酸>碳酸·从诱导效应上来讲,电负性大于氢的都是吸电的,电负性小于氢的都是供电的,但是烷基都属于供电的。 从共轭效应上来讲,有孤对电子的都属于供电的,有双键或三键的都属于吸电的,但是碳碳双键和苯基例外,它们是供电的。自由基的稳定性·烯丙基(苯甲基)>叔>仲>伯>甲基>乙烯基(CH2=CH)·单原子自由基如CL-,BR- I-取决于电负性和非金属性大小,如越大则越不稳定·甲基越多越稳定·苯基 C6H5->CH3->C2H5->NH2->NO2-·空间构型越对称越稳定.如:四苯基正碳离子>甲基正碳离子·有电子离域效应
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